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有机化学(曾昭琼)复习完成反应方程式


单项训练一: 单项训练一:完成反应方程式
1. . 饱和烷烃
(1) CH3CH2CH3 CH3 (2) CH3CCH3 CH3 (3) + HBr + Cl 2 hv + Br 2 hv

(4)

+

hv Cl 2

答案: (1) CH3CH2CH3 + Br2
CH3

hv CH3CHBrCH3
CH2Cl

(2) (3)

hv CH3CCH3 +
CH3

Cl2

CH3CCH3
CH3
Br

+ HBr
Cl

hv + Cl2

(4)

2 不饱和脂肪烃
一、完成下列方程式

1

答:反应产物为:
(1)
Cl CH3CH2C CH3 CH3
I CH3

OSO3H CH3CH2C CH3 (2) CH3

OH CH3CH2C CH3 CH3

(3)

(4) Cl3CCH2 CH2Br (6) CH3CH=CHCH3
O

(5) CH3CH2CH CH2 Cl
OH

(7) HC CCH2CH CH3
Br

(8)
O

O

二、完成下列反应式 1.
(CH3)2 C CH2 (1) H2 SO4 (2) H2O

2.

CH3

HBr H2O2
O3 Zn/H2 O

3.CH3CH2CH=CH2

4.

(1) H 2SO4 CH2 (2) H2 O

5. 6.

Br2 300℃
+ Cl2 + H2O

7.

CH2 CH CH2 (1) B2H6 (2) H2 O2 OH

8.

KMnO4 OH

2

C2H5 CH=CHC2H5

9.
C6H5CO3H

KMnO 4 H+

H3O+

10.
C2H5 KMnO4 H+
H2O2

11. 12.
+ OsO4

13. 14. 15. 16. 17. 18. 19.

CH2 + B2 H6
CH3 + B2 H6

H2O2 OH
H2O2 OH
(1) O3 (2) Zn/H2 O

(CH 3)2CH CH CH 3

+ Br2 + H2O

CH3 +NBS

(CH3)2 C CH2 +Cl H2O 2

CH3 + Br2

CCl4

CH3

20.

(1) O3 (2) Zn/H2O

H CH C C 2 5 KMnO4 C2H5 H OH 21.

22.

CH3 + B2 H6

H2 O2 OH

23.

+ Br2

CCl4

24. 25.

CH3 NaHSO3 CH3 + OsO4 H O 2

C6H5 CH CH2

HBr ROOR

3

(1) O3 C 2H 5 C CH2 (2) Zn/H2O 26. CH3

27.F3C CH=CH2 +HI 28.
CH2 CH2 B2 H6 H2O2 OH

29.(CH3 )2C CH2 + I Cl 30. 答案:
(CH3)2 C CH3 OH 1.
CH3 +H2SO4

H+
H3O+

2.

CH3 Br

3. CH3CH2CHO + HCHO
Cl OH

4.

CH3 OH

Cl

5.

Br

6. HO

or

7.

CH2 CH2 CH2 OH

OH

8.

OH

9. 2 CH3 CH 2COOH
OH OH

10.

O ;

OH OH (±)

O 11. CH3 C (CH2)3 COOH
OH CH3

12.

13.

CH2 OH
Br

14.

15. (CH3)2CHCHO + CH3 CHO
(CH3)2 C CH2 OH Cl 18.
H HO C2H5 OH H (±) C2H5

16.

OH
CH3 Br Br

17.

CH3 Br

19.
OH

(±)

O 20. CH3 C (CH2)3 CHO
Br (±)

CH3

21.

22.

CH3

or

OH

23.

Br

24.

CH3 OH CH3 OH

25. C6H5 CH2 CH2 OH
HO CH2

O C2H 5 C O+H C H 26. CH3

27. F3C CH2 CH 2 I 30.

28.

CH2 OH

29.

(CH 3)2 CH Cl CH2 I

CH3 OSO3H ;

CH3 OH

4

三、完成下列反应式 1.CH2 CHCH2 C 2.
CH3 CH2 C CH
CH Cl 2

HgSO 4 稀H2 SO 4
CH C O O CH C O

CH3 CH CH CH=CH2 +

3.
CH3 C C CH2CH3

4. 5. 6. 7.

Na 液NH3

OsO4 H2 O2

CH3 CH CH C
CH3 C C CH 3

C CH3

Br2 CCl4

H2 Lindlar 催化剂

C

CH

HgSO4 H 2O
C Na

H+

CH2 Br CH

8.
CH3 CH CH C CH + H2O HgSO4 稀H2SO4

HgSO4 H+ H 2O

9. 10.
CH3CH2 C CH

KMnO4 KOH
CH + Ag(NH3)2
+

CH2 C CH2 C 11. Cl F

12. 13.

CH3 CH2 C

CH

B2 H 6 H2O2 OH

CH3C

CH

Na NH 液 3
CH3COOH

CH3I

H2 Pt /Pb
KMnO4 H2O

14.

C2H5C

CH +B2H6

15.CH2 CH CH 2 C

CH + HBr (1mol)

CH2 C CH=CH2 + HBr CH3 16.

17.C6H5 CH CH CH=CH2 + HCl

5

18. 19.

CH3 C

C CH3

B2H6 H2O2 OH
O3 H 2O
B2 H6 H2O2 OH

CH3CH2 C

C CH3

20. 答案:

Cl C CH3 Na NH2 △ Cl

CH3
CH2 CHCH2 C 1. Cl Cl
CH3 C C H C2H5 4. H

CH
CH3 HO H H OH C2H5 (±)

O 2. CH3CH2 C CH3

3.
C CH3

C O O C O

CH3 CH CH C Br Br 5.

CH3 C C H CH3 H 6.

7.

C CH3 O

CH2 C

CH

8.

, 10. CH3CH2COOK + CO2 12. CH 3CH 2 CH 2 CHO

CH2 C CH 3 O

O CH3 CH CH C CH3 9.

CH2 C CH2 C 11. Cl F

CAg

13. CH3 C

C Na, CH 3C

CH3 C C CH3 H C CH 3 , H
CH3 CH CH 2 C Br 15. CH

14. C2H5 CH=CH2 ,

C2H5 CH CH2 OH OH

16.

CH3 CH3 C CH CH2 Br + CH3 C CH CH2 CH3 (主) Br (次)

C6H5 CH CH CH CH3 Cl 17.

O 18. CH3CH2 C CH3

19. CH3CH2COOH + CH3 COOH
CH2 CHO

20.

C

CH

3、芳香烃 、
一.完成下列反应式:

6

答案:
(1)
CH3 浓 HNO3 浓 H2SO4
CH2CH3

CH3 NO2
KMnO4/ H
+

+

H 3C

NO2

(2) (CH3)3C (3) (4) (5) (6)

(CH3)3C

COOH

+ CH CH CH Cl 3 2 2 CH(CH3)2 +

AlCl3

CH(CH3)2

Cl2

光照

Cl C(CH3)2

+

(CH3CO)2O

AlCl3
FeCl3
Cl

COCH3
Cl

CH2CH3 + Cl2

CH2CH3 +
CHO

CH2CH3

(7)

CHO

+ CH3COCl

AlCl3
COCH3

(8)

CH2CH2CH2COCl

AlCl3
O

二、完成下列反应式 1.
H 3C C2 H5 KMnO4


7

CH3 + (CH3)3C Cl

2.
H 3C

CH3
Cl HNO3 H2SO4

AlCl3 100℃
KMnO4


3. 4. 5. 6.
OH
H3C

Br2 Fe
+ H2 SO 4 60℃
AlCl3

Cl2 hv

+ CH3 CH2 CO Cl

Zn-Hg 浓 HCl

CH3 + HNO3 (2 mol)

CH3 COOH

7.
O NH C NO 2 HNO 3 H2 SO 4

8.
C 2H 5

Br

KMnO4


9. 10. 11.
CH3O

HNO3 H2SO4


(CH3)3C
O O C
O

KMnO4

HNO3 H2 SO4
Br2 Fe

12.

C OCH3

13.
O2 N



AlCl 3 HCl

(1) KMnO 4 △ (2) 浓 HNO3 H2SO 4

14. 15.

CH2

HNO3 H2SO4

CH2 CH2 CO Cl
CH 2 CH2 C (CH 3)2

AlCl3

HF

16.
OCH3

OH
Cl2 Fe

17. 18.

NO2

CH3 O

NO2

HNO3 H2SO4

8

Cl

19. 20. 21.
O2N

NHCOCH3

HNO3 H2SO4

HNO3 H2SO4
HNO3 H2SO4 KMnO4 H+ , △

22. 23. 24.

O C CH2

+CH3 COCl
AlCl3

AlCl3

CH2CH2CH2Cl

+

CH3CH2CH2CH2Cl

AlCl3 100C

KMnO4
加热

AlCl3

25. 26. 答案:

CH2COCl

+

CH2 CH2

AlCl3

KMnO4 加热

CH3

CH3 NO2 Cl

COOH NO2

CH3

CH2 Cl

1.

HOOC

COOH

;2.

CH3 C(CH3)3 ;3.

, Cl

;4. Br , Br
OH O 2N CH3 NO2



SO3H

5.

;6.
O C NH

CO CH2 CH3



CH2CH2 CH3

;7.



NO2
NO2

, 8. O2N
(CH3)3 C

;9.

Br

COOH
O C O



Br

COOH
Br O C OCH3

10.

COOH

;11.

O2 N

NO2

, ;12.

CH3O

COOH

13.



NO2 ;

14.

O2N

CH2
NO2 CH3O

NO2

; 15.
Cl

O

16.

Cl CH3 CH3 ;17.

OCH3 NO2 ;18.

;19.

NO 2 NHCOCH 3



9

NO2

O2N

20.

O2 N

NO2

;21.



O C O C O ;22.

O C CH2

CO CH3



23. 26.

;24.
C2H5

CH(CH3)2
COOH



COOH

;25.

O ;





4、脂环烃 、
一、完成下列反应式
O + CH3

1.
CH3 CH CH2 CH2 + HBr

2.

+

CH2

CHCl

COOEt +

3.

4.

COOEt

CH3
CH3 CH CH2 CH2 + HCl

COOCH3 +

5.

6.

COOCH3

CH3 +

COOCH3

H3C
COOCH3

7.CH3
CH3 +

8. H3C

CH2CH3 + Cl2

H3C

9.

O

10.

H3 C

CH2CH3 + HBr

CH CH CH3

11.

KMnO4 OH

CH CH C CH3 3

12.

KMnO 4 H+

13.

H SO CH3 + 2 4

H 2O


14.

+ CH3OOC

COOCH3


10

15.

+

CO2CH3


16.

+

CHO



17.

+



+

18.

O C O C O



19.

+ CH3

CH3


+

COOCH3 COOCH3


20.

+

CH2 NO2


hv

21.

22.

答案:
O C CH3
Cl

1. 答:

2. 答:
COOEt COOEt

CH 3 CH CH 2CH 3 Br 3. 答:
CH3 CH CH 2CH 3 Cl 答:

4. 答:

5.

6. 答:

CH3 COOCH3 COOCH3

7.

CH 3 答:CH 3

COOCH3 COOCH3
O C CH3

8.

Cl CH2 CH C C2H5 答: Cl CH3 CH3

9. 答:
H 3C

CH3 CH3 CH3 C CH CH3 Br 10. 答:
COOH O + CH3 C CH3

11. 答:

CH CH CH 3 OH OH

12. 答: 14. 答:

CH3 CH CH2CH3 OH 13. 答:
COOCH3

COOCH3 COOCH3
CHO

15. 答:

16. 答:
O C O C O

17. 答:

18. 答:

11

19. 答:

CH 3 CH 3

20. 答:
CH2 NO2

COOCH3 COOCH3

21.

答:

22. 答:

5、卤代烃 、
一、完成下列反应式
(1) (CH3)3CBr (2) CH3CHCH3
OH

+
HBr

KCN

C2H5OH AgNO3 乙 乙

[

]

(3) CH3CH2CHCH3
OH

PCl5

[

]

NH3

(4) CH3CH (5)

CH2

HBr _ OH

[ , H2O

]

NaCN

答案: C H OH (1) (CH3) 3CBr + KCN 2 5 (2) CH3CHCH3 HBr
OH

CH2Cl

(CH3)3CN
AgNO3/C2H5 OH
NH3

CH3CHCH3 Br
PCl5

CH 3CHCH3 ONO 2

+ AgBr

(3) CH3CH2CHCH3
OH

CH3CH2CHCH3 Cl

CH3CH2CHCH3 NH2

(4) CH3CH CH2 (5)
CH2Cl

HBr
OH H2O

CH3CHCH3 Br
CH2OH

NaCN

CH3CHCH3 CN

6、 醇、酚、醚 、
一. 完成下列化学反应式:

12

答案:
(1)

ONa CH3CH2Br + CH3CHCH2CH3

OCH2CH3 CH3CHCH2CH3

(2)

O OH KMnO4/H2SO4 CH3CH2CCH3 CH3CHCH2CH3
OCH3 + HI OH + CH3I

(3)

(4)

OH CH3CH2CHCHCH3 CH3
OH

H2SO4

CH3CH2C CHCH3 CH3
Br

OH Br + 3Br2 Br

(5)

二、完成反应及答案:

1.

OC2H 5
H H OH

HI

+

HIO4

2.HO

13

3.

ONa + ClCH 2CH

CH2

CH 3
4.

OH
OCH3
CH3

H3PO4

HI

5.

6.

OH CH3 OH

H+

H2SO4
7. HO OH

CH 3
8.CH3

O C CHCH3

CH3 ONa CH3 OH

+ C(CH 3)2 H (C 6H5)2C OH OH 9.

10.

OC 2H5

HI

CH
11.

CHCH 3 OH

HIO4

HO

12.

CH2ONa + CH2 CHCH2Cl

13.CH3CH2CH2CH2OCH3 + HI (1mol)

OH
14.

HIO4

OH

14

C 6H5CH 2CHCH(CH 3)2
15.

H+

OH
CH3CH CH OH C(CH 3)2 OH
HIO4

16.

OH

17.CH3CH2CH2CHOHCH3 + SOCl2

CH3
18. 19.

CCH2CH3 + HBr OH
CH2OH + PCl3

CH 3 OH 20. CH(CH3)2
21. 22. 23.

浓H2SO4

OH

H+

1. O3 2. Zn/H2O

OCH2CH CHCH3

OH

+ HBr
CrO3

CH2 CHCH2OH CH COOH 3 24.

CH
25.

CH 2 O
NaOH

CH3ONa CH3OH
CH3CH CHCH2Cl

26.

OH

H 3C
27. HO

CH3 OH

HIO4

CH 3CH 2CHCH2CH 3
28.

+

HBr

+

OCH3
15

HO OH CH
29.

H+

30.

CH2OH

MnO2 CH2 Cl2

31.

OH

Na2Cr2 O7 H2SO4

答案:
1. 答:

OH + C2H5I

2. 答:OHCCH2CH2CH2CHO

CH3
3. 答:

OCH2CH

CH2

4. 答:

O
5. 答:

OH + CH3I

6. 答:

CH3 CH3
CHCH3 OCH3

7. 答:

O
O CCH3

(CH3)2C OH 8. 答:

(C6H5)2C CH 3 9. 答:
11. 答:

OH
10. 答: 12. 答:

+ C2H 5I

CHO + CH3CHO

CH2OCH 2CH

CH2

O
13.

答:CH3CH2CH2CH2OH + CH3I

14. 答:

O

C 15. 答: 6H5CH

CHCH(CH3)2

16. 答: 3CHO + HCOOH + CH3COCH3 CH

CH 3 CCH2CH3
17. 答:CH3CH2CH2CHClCH3 18. 答:

Br

16

CH3
CH2Cl

19. 答:

20. 答: CH(CH 3)2

OH

21. 答: 23. 答:

CHO CHO
Br

CHCH CH2
22. 答: 24. 答:CH2

CH3
CHCHO

CHCH2OH
25.

OCH 3
OO

26.

ONa

OCH2CH CHCH3

CH 3CH 2CHCH2CH 3

+

CH3Br

27. 答:H 3C

CH 3

28. 答:

OH

O
29. 答: 31. 答: 30. 答:

CHO

O

7、醛、酮、醌 、
一、完成反应 40%NaOH 加热 50%KOH 加热

1.

2 2 Cl

CHO

+ +

CHO

2.

3.

CH3CH

CHCHO

NaBH4 H2O
加热

4.

CHO + CH3CH2CHO

17

5.

COCH2CH3
CH3O

Zn-Hg/浓HCl 加热
NaOH 加热

6.

CHO + CH3COCH3
CHCH 2CHO
LiAlH4

7. CH2
8.

CHO + CH3CHO CH3CH
HO

NaOH 加热

9.

CHCH2CHO
CH2C CH3 O
CHO

1. NaBH4 2. H3O+

Zn-Hg/浓HCl 加热
浓NaOH

10.

11.

2 CH3

12.

O +

MgBr

1. Et2O 2. H3O+

13.CH3COCH2CH3 + I2 14.

+ NaOH

+

O

+ Ph3P

CH2
CHCH 3

15.CH 3COCH3 + Ph3P

16.

CCH2CH 3 O
C CH3 O

1. NaBH4 2. H3O+

+ C 6H5COOOH

17.

答案:

1. 答:

COOH + Cl COOH + Cl

CH2OH CH2OH

2. 答:

18

3. 答: CH3CH

CHCH2OH
CH C(CH3)CHO

4. 答:

5. 答:

CH2CH2CH3
CH3O CH CHCOCH 3

6. 答:

7. 答: CH2

CHCH2CH2OH CH CHCHO

8. 答: 9. 答: CH3CH

CHCH2CH2OH CH2CH2CH3
COOH + CH3 CH 2OH

10. 答:

HO

11. 答:

CH3
HO

12. 答:

CH 3CH2COONa 13. 答:CHI3 +
14. 答:

CH2
CHCH3

15. 答:(CH3)2C

CHCH2CH3
16. 答:

OH

CH3 C O O 17. 答:
(二)完成下列反应,写出主要产物:
O CH3CH2C CH
O

KOH

(1)

+

(2)CH2=CHMgBr +

THF

H2O
19

(3)
OH

OH

+

CH3COCH3

HCl (g)

(4) C6H5CH2COCH3 (5) OHC

Br2 / NaOH

浓 OH
CHO

+

HCHO(过 量 )

稀 OH

(6)CH3CH2CHO

答案:
O

(1)

+

CH3CH2C CH
O

KOH

HO

C≡CCH2CH3
OMgBr CH=CH2 OH

(2)CH2=CHMgBr + (3)
OH

THF

H2O

CH=CH2

OH

+

CH3COCH3 Br2 / NaOH

HCl (g)

O O C

CH3 CH3

(4) C6H5CH2COCH3

C6H5CH2COOˉ + CHBr3
浓 OH

(5) OHC

CHO

+

HCHO(过 量 )

HOCH2

CH2OH + HCOOˉ

稀 OH

OH CH3CH2CHCHCHO CH3

(6)CH3CH2CHO

8、 羧酸及其衍生物和取代酸 、
一、完成下列反应式
OH (1) CH3CHCH2 CH2 CH2COOH
OH

(2)
O

COOH

(3)

CH2COOH COOH

20

O (4) CH3 C CH2COOC2H5

+

Br2

COOC2H5 (5)

+

CH3COOC2H5

1. C2H5ONa 2. H
+

(6) (7) (8)

Br

COOH

+

SOCl2

(CH3CO)2O

+

CH3NHCH2CH3

CH2COOH

+

Cl2

PCl3

答案:
OH (1) CH3CHCH2CH2CH2COOH
OH

O CH3CH C=O CH2 CH2 CH2 COOH O
CH2COOH COOH

(2)
O

COOH

(3)
O (4) CH3 C

CH2COOH

CH2COOC2H5

+

Br2

CH3CBr(OH)CHBrCOOC2H5

COOC2H5 (5)

+

CH3COOC2H5

1. C2H5ONa 2. H
+

COCH2COOC2H5

(6) (7) (8)

Br

COOH

+

SOCl2

Br
CH3 CH3CON

COCl

(CH3CO)2O

+

CH3NHCH2CH3

CH2CH3

CH2COOH

+

Cl2

PCl3

CH2COCl

21

9、含氮和含磷化合物 、
一、完成下列转变: (1)由苯合成 1,3,5-三溴苯 (3)乙醇合成乙胺 (5)由苄醇合成苯酚 (2)由乙醇合成甲胺 (4)由乙醇合成丙胺 (6)由甲苯合成苄胺

答案:

(1) Br Br Br Br2/NaOH CH3NH2 △

Br NaNO2/HCl Br

C2H5OH △ N2Cl Or H3PO2 Br NH3 △ NH3

(2)CH3CH2OH (3)CH3CH2OH (4)CH3CH2OH

[O]

CH3COOH

CH3CONH2 CH3CH2NH2 CH3CH2CN NH3 △

PBr3 CH3CH2Br Or HBr

PBr3 NaCN CH3CH2Br Or HBr [O]

[H]

CH3CH2CH2NH2

(5)

CH2OH

COOH NaNO2 HCl CH2Cl

CONH2

Br2/NaOH △ (6) CH3

NH2 Cl2 hv

N2Cl NH3

H 2O △

OH

CH2NH2

22

10、杂环化合物和生物碱 、
一、完成下列反应:
(1) N H (2) S (3) S 发烟 H2SO4 HgSO4 , 25 ℃ CH3COONO2 Na

(4) N (5) N (6) N H (7) N R (8) N

+

CH3I 浓 H2SO4 , 浓 HNO3

300 ℃ ,

24h

(CH3CO)2O 150-200 ℃ HNO3 △ HNO3 △

23

答案:
(1) N H (2) S (3) S 发烟 H2SO4 HgSO4 , 25 ℃ CH3COONO2 Na

N Na

+

H2

S

NO2

+ CH3COOH

S

SO3H

(4) N (5) N (6) N H (7) N R (8) N

+

CH3I 浓 H2SO4 , 浓 HNO3

+

N CH3

Iˉ NO2 N

300 ℃ ,

24h

(CH3CO)2O 150-200 ℃ HNO3 △ HNO3 △

N H

COCH3 COOH

N

COOH COOH

N

24

11、碳水化合物 、
一、写出 β-D-核糖与下列试剂反应的反应式: (1)异丙醇(干燥 HCl) (2)苯肼(过量) (3)稀硝酸 (5)H2(Ni 为催化剂) 答:β-D-核糖与下列试剂反应的反应式为:
HOH2C (1) H H OH HOH2C (2) H OH H O H H OH O H H OH OH 苯肼(过量) OH 异丙醇 干燥 HCl HOH2C H H OH O H H OH OCH(CH3)2

(4)溴水

HC = NNHC6H5 C = NNHC6H5 HCOH HCOH CH2OH COOH

HOH2C (3) H H

O H

OH H

稀硝酸

HCOH HCOH HCOH COOH COOH

OH HOH2C (4) H H OH O

OH OH H H OH 溴水

HCOH HCOH HCOH CH2OH

HOH2C (5) H H

O H

OH H H2 Ni

CH2OH HCOH HCOH HCOH CH2OH

OH

OH

25


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