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2014届高考化学冲刺讲义专题十三有机合成与推断


第 13 讲 有机合成与推断 [主干知识· 数码记忆] 有机物结构的推断 一、小试能力知多少(判断正误) (1) 淀粉通过下列转化可以得到乙(其 A~D 均为有机物): 稀H2SO4 一定条件 浓H2SO4 Br2 NaON溶液 淀粉―――→ A―――→B―――→ 乙。则乙为乙醇(× ) △ 170℃ C――→D――――→ △ (2)(2013· 菏泽模拟)1 mol x 能与足量的 NaHCO3 溶液反应放出 44.8 L(标准状况)CO2,则 x 可能为乙二酸( )(√) (3)(2013· 江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: 乙酰水杨酸 对乙酰氨基酚 贝诺酯 贝诺酯分子中有三种含氧官能团(× ) 二、必备知识掌握牢 1.根据有机物的性质推断官能团 (1)能使溴水褪色的物质可能含有“ ”、“ ”或酚类物质(产生白色沉淀); (2)能使酸性 KMnO4 溶液褪色的物质可能含有“ ”、“ ”、“—CHO”或酚 类、苯的同系物等; (3) 能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有 —CHO; 第 1 页 共 25 页 (4)能与 Na 反应放出 H2 的物质可能为醇、酚、羧酸等; (5)能与 Na2CO3 溶液作用放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH; (6)能水解的有机物中可能含有酯基( (7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。 2.根据性质和有关数据推断官能团的数目 2[ Ag ? NH ?3 ]2 ? ????? ? 2 Ag ? ? ? 2C u(O H ) 2 ? C u 2O ? ???? ? (1)—CHO ? + )、肽键( ),也可能为卤代烃; 2Na (2)2—OH(醇、酚、羧酸) ――→)H2; HCO- 3 CO2 3- (3)2—COOH――→CO2,—COOH―――→),CO2; CH3COOH (5)RCH2OH――――→ CH3COOCH2R。 酯化 (Mr) (Mr+42) 3.根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸),含有 ;由醇氧化成酮,含有 ;若该醇 不能被氧化,则必含有 COH(与—OH 相连的碳原子上无氢原子); (2)由消去反应的产物可确定“—OH”“或—X”的位置; (3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构; (4)由加氢后碳架结构确定 三、常考题型要明了 或 的位置。 典例 演练 1 演练 2 考查有机物结构、性质、命名及同分异构体 考查有机物的结构推断 考查有机物分子式、结构式的确定 [典例] (2013· 新课标Ⅱ全国卷)化合物 I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子 第 2 页 共 25 页 中含有醛基和酯基。I 可以用 E 和 H 在一定条件下合成: 已知以下信息: ①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢; ①B2H6 ②R—CH===CH2――――――→ ②H2O2/OH- R—CH2CH2OH; ③化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种; ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。 回答下列问题: (1)A 的化学名称为________________________。 (2)D 的结构简式为________________________。 (3)E 的分子式为________________________。 (4)F 生成 G 的化学方程式为____________

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