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第三章杀菌剂分类和防治原理


第三章 杀菌剂分类和防治原理

第一节 杀菌剂的分类
一、杀菌剂的涵义 对病原生物具有毒杀或抑制作用的化学 合成物质或天然物质

杀菌剂应具备哪些条件?
2013-7-19 All Copyrights Reserved @ Panrq 2

杀菌剂应具备的条件
1、对病原菌具有毒杀或抑制作用 2、对人、畜及其它有益生物和植物安全 3、不污染环境
危害作物的病原菌有 哪些?

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危害作物的病原菌
真菌
类菌原体

细菌

病毒
螺旋质体 类立克次氏体

二、杀菌剂的发展历史
保护性杀菌剂(20世纪60年代前)

内吸性杀菌剂(20世纪60-70年代)

内吸性杀菌剂、混剂( 20世纪80年代)

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生物性杀菌剂 (20世纪90年代)
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植物病害化学防治的策略
Strategies for plant disease chemical control

过去:单纯地使用化学药剂防治病害 ? 环境污染问题、世界范围的能源不足、 病原菌的抗药性问题 IPM 害物综合治理 (Integrated Pest Management) ? 农业防治: 协调应用各种措施,将有害生物控 ? 抗病品种: 制在经济受害允许的水平之下,以 ? 生物防治: 获得最佳的经济、生态和社会效益 ? 化学防治: ICM 作物综合管理(Integrated Crop Management)
?

IPM(害物:病、虫、草)是ICM中的一个部分
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杀菌剂的发展简史
brief history of fungicide development

第一个杀菌剂:波尔多液 (1882)

P. Millardet

喷洒波尔多液(硫酸铜+石灰) 和没有喷药的葡萄(右边)
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杀菌剂的发展简史
brief history of fungicide development

第一代杀菌剂:无机化合物The first generation: inorganic chemicals
? ?

含铜化合物copper compounds:波尔多液 Bordeaux mixture (1882年起) 无机硫化合物 inorganic sulfur compounds:硫磺粉 the element sulfur

第二代杀菌剂:有机化合物(1934年起) The second generation: organic chemicals
?

?

有机硫organic sulfur compounds : ? 二硫代氨基甲酸盐dithiocarbamates,包括福美双 Thiram、代森锰maneb、代森锰锌mancozeb ? 克菌丹captan等等 百菌清(chlorothalonil)

起杀菌作用的杀菌剂,传统保护剂
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杀菌剂的发展简史
brief history of fungicide development

第三代杀菌剂:内吸剂The third generation: they are also organic, but are in the main systemic ? ⑴ 防治高等真菌病害的杀菌剂 ? 萎锈灵carboxin (1966年) ? 苯并咪唑类,如:多菌灵carbendazim ? 甾醇抑制剂EBIs:咪唑霉、三唑酮等 ? ⑵ 防治低等真菌(卵菌)病害的杀菌剂 ? 甲霜灵metalaxyl 等等 ? ⑶ 同时防治低等和高等真菌的杀菌剂(1996年) ? 嗜球果伞素strobilurins,如嘧菌酯和嘧菌酯等
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杀菌剂的发展简史
brief history of fungicide development

第四代(也是目前的最后一代)杀菌剂( The fourth and, at present, final generation of fungicides ):离体 下对菌无毒的病害防治剂( Nonfungitoxic disease
control compounds )
?

?

干扰病原菌的致病过程,包括病菌对寄主的穿透侵 入,如,三环唑抑制黑色素的合成,导致附着孢功 能的失调。 提高寄主的抗病性 ? 噻瘟唑诱导寄主的物理和化学防卫反应 ? 苯并噻二唑激活寄主的系统性防卫反应

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总结:杀菌剂发展的一些特点
summary

从无机化合物到有机化合物 从多作用位点到单一作用位点 从非内吸到内吸 从保护到治疗 从“杀菌剂”到“抑菌剂”到“病害防治剂”

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三、杀菌剂的分类
按防治对象分:
化 学 诱抗剂

杀真 菌剂

抗病毒剂

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杀细菌 剂

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按作用方式分
杀菌剂

保护性杀菌剂 治疗性杀菌剂 免疫性杀菌剂

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按化学成分和结构分
无机杀菌剂
有机化学杀菌剂

植物性杀菌剂
抗生素类杀菌剂

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按使用方法分
种子处理剂 土壤处理剂 茎叶处理剂

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第二节植物病害化学防治原理
一、化学保护
化学保护的途径:

1.消灭侵染源:即在接种体来源施药
(1)病原菌的越冬场所;

(2)中间寄主和带菌土壤;
(3)带菌种子、繁殖材料和发病中心。
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化学保护的途径
2.在可能被侵染的植物体表面或农产品 表面施药 如芒果、苹果等采后保鲜处理

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消灭侵染源的缺点
(1)有些病原菌的子实体、繁殖体抵抗不良
环境的能力很强,只要有少量没被药剂杀死,

一旦遇到适宜条件,病害有会大量流行;

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消灭侵染源的缺点
(2)病原菌的数量非常大,若杀死99.9
%,遗漏0.1%,就可大量繁殖造成流行;

(3)发病中心不易掌握,因此,该途径
只能抑制侵染源,控制病害在不严重的

水平。

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保护性杀菌剂
不会进入植物体内,只沉积在作物表面,起保 护作用,对已经侵入植物体内的病原菌没有作 用,对施药后新生长出来的植物部分亦不起保 护作用。 杀菌谱广,适用范围广,防效稳定,特别是不 容易诱发病原菌产生抗药性。 铜制剂、以硫磺为主体的无机硫杀菌剂、有机 硫、芳烃类和二甲酰亚胺类杀菌剂

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铜制剂

Copper compounds
fungicides name
Cupric sulfate Bordeaux mixture, Bordeaux paste Cheshunt compound

Copper sulfate preparations (硫酸铜制剂)

Chemical formula CuSO4 · 2O 5H

copper oxychloride cuprous oxide preparations

氧氯化铜 靠山

3Cu(OH)2 · CuCl2 Cu2O

Copper hydroxide kocide (可杀得) Cu(OH)2 “丰护安” 等

有机铜
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松脂酸铜
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以硫酸铜为主体的无机铜制剂
Copper sulfate preparations
名 称
硫酸铜 波尔多液 铜氨合剂

组 成
硫酸铜 + 石 灰 硫酸铜 + 含 铵化合物

有效成分

制剂
水溶液 胶体,胶状 悬浮液 水溶液,可 湿性粉剂

性质
水溶性大 水溶性小 水溶性大

CuSO4 · 2O CuSO4 5H 碱式硫酸铜 铜氨络离子

铜离子是杀菌的有效成分
生物活性:广谱活性。特别作用于低等真菌,即细胞纤 维素成分较多的嗜水性真菌,如藻菌纲的腐霉、疫霉和 霜霉,和细菌。可以杀藻。
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以硫酸铜为主体的无机铜制剂
Copper sulfate preparations

硫酸铜:水溶性大,铜离子短时间内全部释放。
铜离子直接接触植物,药害大。少作为叶面喷 雾。 波尔多液:水溶性小。铜离子到达植物表面, 慢慢释放,药害小。叶面喷雾。杀菌谱广,黏 着性好,药效持久。低廉。 铜氨合剂:水溶性大,进入菌体和植物的通透 性大。铜离子直接接触植物,同时渗透性大, 药害比硫酸铜更大。基本不用于田间喷雾。浇 灌土壤防治土传病害。
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硫酸铜
Cupric sulfate

杀藻剂algicide, fungicide Control of most species of algae; 2~3%,涂抹柑橘伤口(Also used as a wood preservative); 0.5-1%,藻菌地衣等,柑橘园冬季清园。 2-5%,果品贮藏,处理包裹纸,浸一浸,凉 干,防青霉病。

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波尔多液
Bordeaux mixture

除锈菌和白粉菌外,所有的真菌,特别是对低 等的真菌,如霜霉疫霉,还可以防治各种地上 部的细菌性病害,如棉花细菌性角斑病 It controls many fungal and bacterial leaf spots, blights, anthracnoses, downy mildews, and cankers.

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How to prepare Bordeaux mixture
碱性胶体,呈天蓝色。 原料:硫酸铜与石灰(lime), Ca(OH)2 配伍:硫酸铜:生石灰:100 = 1:1:100,称1%等量式, “1%”是硫酸铜的含量,“等量”是石灰与硫酸铜等 量;还有倍量式(石灰是硫酸铜的2倍)、半量式和其 它特别的配方,示不同作物而定。石灰是安全剂 配制方法: 在碱性溶液中形成。 ? 以稀的硫酸铜(90%的水溶解硫酸铜)倒入到浓 的石灰溶液(10%的水配制石灰成石灰乳)中 ? 如果加热溶解硫酸铜的话,配制时须待冷却才混合 配制。因为加热会破坏胶体的稳定性。 使用:现配现用
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The merits and demerits of Bordeaux mixture
The merits are: ? its natural adhesiveness or tenacity, ? its relative cheapness, ? its utility in controlling a wide variety of diseases, and ? its safety to handle Among the demerits are: ? its phytotoxicity on certain crops, particularly fruits like apples and peaches, ? its tendency to delay ripening, ? the botheration of preparing, and ? its corroding action on metallic containers of spraying equipment.
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The mechanism of fungicidal action of copper compounds
杀菌有效成份:二价铜离子
?

The fungitoxic component: cupric ion.

使蛋白质沉淀和变性precipitating and
denaturing proteins ,

? 硫氢基团Combining with the sulphhydryl
groups of certain enzymes.
?

损坏膜,造成代谢物的渗漏Cupric ions have

been shown to cause leakage of metabolites, probably by causing membrane damage.
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二、化学治疗
1.外部化学治疗

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保护剂的配制
托福油膏:甲基硫菌灵1份:福美胂1份: 黄油2-8份混匀 或机油乳剂:福美胂:水=2:1:100 或波尔多浆

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涂白防止冻害
涂白剂配配制:生石灰6公斤:波美20度石硫 合剂1公斤:食盐1公斤:清水18公斤,加入2 两动物油

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2、表面化学治疗
有少数病菌主要是附着在寄主植物的表 面,用渗透性不太强的杀菌剂就可杀死 表面病菌 表面化学治疗剂不一定具有内吸性。

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3.内部化学治疗
指药剂施到植物体表面被植物体吸收后, 有的是以原形化合物起杀菌作用如氨基 苯磺酸钠;还有一些化合物本身对病原 菌作用不大,而在植物体内转化为其它 化合物来杀死病原菌

2013-7-19

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内部化学治疗对病原菌的作用方式
①直接作用:
A.直接杀死病原菌;

B.使用杀菌剂后,改变了植物代谢,转化形成
的新化合物也可作用于病菌

目前使用的内吸杀菌剂如萎锈灵,苯来特都是
直接对病原菌起作用的。
2013-7-19 All Copyrights Reserved @ Panrq 34

②间接作用
A.减少病原菌的致病性
B.增强寄主植物的抗病性: a.用药后可以加快植物生长速度,躲过幼苗期病害 如用赤霉素浸种可防治小麦光腥黑穗病; b.改变植物组织结构,抵抗病菌的入侵;

c.用药后植物产生杀菌毒素,而提高抗病性;
d.通过影响植物的代谢过程而提高抗病性。

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杀菌剂对植物的药害(Phytotoxicity) :杀 菌剂使用后对植物造成的不良生理影响。

苹果的铜制剂药害

2013-7-19

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phytotoxicity

Damage to grapefruit following application of a copper fungicide

Damage to leaves following application of a copper fungicide

2013-7-19

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以无机硫为主体的杀菌剂
种类 硫磺粉 可湿性硫 胶体硫 石硫合剂 组成成分 矿物硫粉 50%硫,填料等 石灰,硫,水 制剂 粉剂 粉剂

Inorganic sulfur compounds
有效成分 使用特性 硫 硫 硫 10-23? ,附着差 <5? ,悬浮液 1-2 ? ,

40%硫,纸浆废液 胶体

真溶液 多硫化钙 分子状态,碱性

元素硫的杀虫杀菌效力与粉粒的大小有密切关系,粉粒越 细,效力越大。因此,加工成各种不同的剂型。 生物活性:白粉病,锈病,半知菌等细胞壁几丁质成分高 的真菌有效。对嗜水性真菌效果不好。 作用机理:作用于呼吸链从细胞色素b-c之间的电子传递 过程,干扰正常的氧化还原过程
2013-7-19 All Copyrights Reserved @ Panrq 38

以无机硫为主体的杀菌剂

Inorganic sulfur compounds
元素硫有粉剂、可湿性粉剂等多种剂型,主要防治白 粉病,也可以防治锈病、叶斑病和果实的腐烂等 The element sulfur as a dust, wettable powder, paste, or liquid is used primarily to control powdery mildews on many plants, but it is also effective against certain rusts, leaf blights, and fruit rots By boiling lime and sulfur together Lime-sulfur is used as sprays for dormant fruit trees to control blight or anthracnose, powdery mildew, apple scab, brown rot of stone fruits, peach leaf curl, etc., and is sometimes used for summer control of the same diseases. (石硫合 剂p.129)
2013-7-19 All Copyrights Reserved @ Panrq 39

Element Sulfur
Fungicide, Acaricide (spider, mite). Control of scab on apples, pears, and peaches; powdery mildews on a range of crops, and in forestry; shot-hole of stone fruit. Also controls mites (particularly eriophyid mites 瘿螨) on a range of crops. Phytotoxic, to some extent, to a number of crops, including cucurbits, apricots, raspberries, and certain other ‘sulfur-shy’ varieties.
2013-7-19 All Copyrights Reserved @ Panrq 40

有机化合物

organic compounds

有机硫(氨基甲酸盐类) 其它有机硫杀菌剂 有机胂杀菌剂 芳烃类、取代苯类和其它保护性杀菌剂 二甲酰亚胺类杀菌剂

2013-7-19

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有机硫:氨基甲酸盐

Organic Sulfur: carbamate
二甲基二硫代氨基甲酸盐(福美类) dimethyl-dithiocarbamates ? 福美双Thiram,福美铁ferbam, 福美锌ziram 乙撑二硫代氨基甲酸盐(代森类) ethylene bisthiocarbamates ? 代森锰maneb,代森锌zineb Dithiocarbamates, or thiocarbamates, or carbamates

2013-7-19

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福美双
Thiram Protective fungicide applied to foliage: ? Botrytis spp. on grapes, soft fruit, lettuce, vegetables and ornamentals; rust on ornamentals; scab and storage diseases on apples and pears; leaf curl and Monillia on stone fruit. Used in seed treatments(优良的汞剂代用品) ? damping-off diseases (e.g. Pythium spp.), and other diseases like Fusarium spp. of maize, cotton, cereals, legumes, vegetables and ornamentals.
2013-7-19 All Copyrights Reserved @ Panrq 43

福美双
Thiram

土壤浇灌 Thiram is also good as soil drench for control of damping off and seedling blights. 鸟类驱避剂Also used as a bird repellent.

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代森锰和代森锰锌

Maneb and Mancozeb
Maneb is sometimes mixed with zinc ion and results in the formulations known as mancozeb. Dithane M-45 is a combined product of zinc ion (2%) and maneb (78%). The addition of zinc reduces the phytotoxicity of maneb and improves its fungicidal properties. A secondary effect of the use of mancozeb is to supply Mn and Zn to deficient plants.

2013-7-19

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a brief summary
共同特点:分子结构上都有 -C-S- 基团。 ? 代森类化学性质不稳定,N上尚有H,吸水性大,易 分解,残效期短。 ? 福美类,形成螯合物,相对比较稳定,残效期长。 防病谱广:疫霉、霜霉、白粉、锈病、炭疽病等。 ? 福美类:福美双,主要用作拌种剂,防治种子传染 或者幼苗期土传病害;如禾谷类黑穗病,作物苗期 立枯病等。炭疽福美(福美锌与福美双混配)主要 用于果树的炭疽病等,残效期长。 ? 代森类:多用于蔬菜,对作物安全。 代森锰锌:应用最广泛。常与内吸剂混配,用于延缓 病菌抗药性的产生。 关于残毒:代森类可分解产生乙撑硫脲 (ethylene thiourea),引致动物甲状腺瘤。
2013-7-19 All Copyrights Reserved @ Panrq 46

a brief summary
At very high levels, maneb has caused birth defects in test animals; ethylenethiourea, a trace contaminant and degradation product of maneb, has caused thyroid effects, tumours and birth defects in laboratory animals.

2013-7-19

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其它有机硫杀菌剂
三氯甲硫基类 :Cl3CS—; —CO—N(H)—CO—;—CO—N—S 品种:克菌丹(Captan),灭菌丹(Folpet)和敌 菌丹(Captafol)。
特点:多作用点,广谱保护剂。果树、蔬菜、经作, 多种病害,效果很好。 喷雾、种子处理及土壤处理(性质稳定),是优良的 铜、汞代用品。 与内吸剂混配。

2013-7-19

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氨基磺酸类:敌克松
Fenaminosulf
特点: ? 水溶性大( 2 per cent to 3 per cent soluble in water); ? 遇光分解:如作喷雾,要在傍晚,以避开日光; Rapid photodecomposition. The aqueous solution is not stable in the presence of sunlight ? 弱内吸; ? 毒性大:LD50,60mg/kg,属高毒。

2013-7-19

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氨基磺酸类:敌克松
Fenaminosulf

防病作用:种子处理剂和土壤处理剂,
? ?

?
? ?

腐霉Pythium spp、 根腐和瘁倒病 疫霉Phytophthora spp., 特效 丝囊霉菌属Aphanomyces spp. 绵霉 (Achlya)引起的水稻烂秧效果也很好。 土传的真菌、细菌(大白菜软腐病)也有效。

三氯甲硫基类和氨基磺酸类的作用机理:抑制 呼吸作用。

2013-7-19

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芳烃

Aromatic hydrocarbon
五氯硝基苯 Quintozene Pentachloronitrobenzene, sold as PCNB, is a long lasting soil fungicide. It controls various soil-borne diseases of vegetables, turf, and ornamentals and is applied as a dip or in the furrow at planting time. It is used primarily against Rhizoctonia (丝 核菌), Sclerotium (小菌核属), Sclerotinia (核盘菌属) and Plasmodiophora(根肿菌).
2013-7-19 All Copyrights Reserved @ Panrq 51

百菌清

Chlorothalonil
available as Bravo and several other trade names, is an excellent broad-spectrum fungicide against many leaf spots, blights, downy mildews, rusts, anthracnoses, scabs, and fruit rots of many vegetables, field crops, ornamentals, turf, and even trees. 杀菌谱广:卵菌,子囊菌,担子菌。有机硫、铜制剂 能防治的它都能,故称“百”。且药效稳定,残效期 长 杀藻剂和工业防霉剂
2013-7-19 All Copyrights Reserved @ Panrq 52

百菌清

Chlorothalonil
A tablet formulation of chlorothalonil called Termil is thermally dispersed in greenhouses for control of Botrytis on many ornamentals and for several leaf molds and blights of tomato. Chronic administration of chlorothalonil has been associated with tumour formation in the kidney and forestomach of rats and male mice.

2013-7-19

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公众对化学农药的关注
EPA’s (Environmental Protection Agency, U.S.A.) list of B2 carcinogens changes from time to time, but recently (1996) it included four fungicides that are very important in disease management: ? chlorothalonil (百菌清), ? captan (克菌丹), ? maneb (代森锰), and mancozeb (代森锰锌). carcinogenicity(致癌)、teratogenicity(致 畸)、mutagenicity(致突变)

2013-7-19

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防治核盘菌灰霉菌特效的杀菌剂
二甲酰亚胺类Dicarboximides:乙烯菌核利 vinclozolin、速克灵procymidone、咪唑霉 Iprodione; 都是保护剂,但,速克灵有弱内吸性。 作用于核酸的合成,与芳烃类杀菌剂相似。 容易产生抗药性(保护性杀菌剂中唯一的一类) They are specially active against members of sclerotiniaceae (核盘菌科) family ? 核盘菌属 Scletotinia ? 葡萄核盘菌属 Botryotinia (葡萄孢属Botrytis) ? 链核盘菌属 Monilinia

2013-7-19

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Diseases
黑番 色茄 鼠菌 粪核 状病 菌: 核 辣 椒 菌 核 病

生 菜 菌 核 病

花 卉 灰 霉 病

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咪唑霉Iprodione
sold as Rovral, is a broad-spectrum, foliage-contact fungicide. It is effective against Botrytis, Monilinia, and Sclerotinia, and also against Alternaria and Rhizoctonia. It is applied most often as a foliar spray and also as a post-harvest dip and as a seed treatment. Used mainly on sunflower, cereals, fruit trees, berry fruit, oilseed rape, rice, cotton, vegetables, and vines as a foliar spray.
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内吸性杀菌剂

systemic fungicides

2013-7-19

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苯并咪唑类及相关化合物
苯菌灵(或苯来特) benomyl 多菌灵carbendazim 噻菌灵(或特克多) thiabenazole 硫菌灵(或托布津) thiophanate 共同结构特点:咪唑环 ? 硫菌灵在植物体内 转化成多菌灵
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Benzimidazoles and related compounds

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苯并咪唑类及相关化合物
广谱活性,但是对卵菌纲无效

Benzimidazoles and related compounds

Broad-spectrum: effective against numerous types of diseases caused by a wide variety of fungi. But, has no effect on oomycetes

具有保护和治疗作用的内吸剂

Systemic fungicide with protective and curative action.

对作物安全 Safe to crops. 高风险抗药性杀菌剂

High risk in resistance development.
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苯菌灵:防病谱
Benomyl:spectrum
Benomyl is particularly effective for ? 作物白粉病powdery mildew of all crops; ? 黑星病scab of apples and peaches; ? 褐腐病brown rot of stone fruits; ? 果腐fruit rots in general; ? 尾孢属叶斑病Cercospora leaf spots; ? 樱桃叶斑病cherry leaf spots; ? 月季黑斑病black spot of roses; ? 稻瘟病blast of rice; and ? 各种菌核病和灰霉病various Sclerotinia and Botrytis diseases.
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苯菌灵:防病谱
Benomyl:spectrum
It is highly active against and suppresses infection by Rhizoctonia(丝核菌), Ceratocystic (长喙壳属), Fusarium(镰孢菌), and Verticillium(轮枝孢). However, It has no effect on oomycetes (卵菌 纲), on some dark-spored imperfect fungi(黑色 孢子的半知菌) such as Bipolaris (离蠕孢属), Drechslera (德氏霉属), and Alternaria (交链孢属), on some Basidiomycetes (担子菌纲), and on bacteria(细菌).
2013-7-19 All Copyrights Reserved @ Panrq 62

苯菌灵:使用方法
Benomyl:application
Benomyl may be applied as
?

a seed treatment种子处理, ? foliar spray叶面喷雾, ? trunk injection树干注射, ? root dip, or row treatment浸根或沟施, ? as a fruit dip浸果. It is also effective against mites螨类, primarily as an ovicide杀卵剂.

2013-7-19

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多菌灵

Carbendazim

Systemic fungicide with protective and curative action. Uses: control of Septoria (壳针孢属), Fusarium, Erysiphe (白粉菌属) and Pseudocercosporella (假小尾孢属) in cereals;….. a seed treatment.

2013-7-19

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噻菌灵(或特克多)
thiabenazole
Uses: a mainly post-harvest fungicide for the control of Aspergillus (曲霉属), Botrytis, Ceratocystis, Cercospora, Cladosporium (牙枝霉属), Colletotrichum, Corticium (伏革菌 属), Diplodia (色二孢属), Fusarium, Gibberalla, spp., etc. in bananas, citrus fruit, mangos, mushrooms, and other crops.

2013-7-19

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Citrus postharvest diseases
Blue mold (Penicillium italicum)

Internal decay caused by Alternaria citri on a Star Ruby grapefruit.

Diplodia stem-end rot (Botrysphaeria rhodina)
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Green mold (Penicillium digitatum)
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硫菌灵

Thiophanate-methyl
Carbendazim precursor(前体化合物). Wound protectant for pruning cuts on trees. eyespot and other diseases of cereals; scab on apples and pears; powdery mildews; Botrytis on various crops; leaf spot diseases on rice; sigatoka disease in bananas.

2013-7-19

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麦角甾醇抑制剂(EBIs)

Ergosterol biosynthesis inhibitors

哌嗪类Piperazines : ? triforine(嗪氨灵,1969) 吗啉类Morpholines: ? dodemorph(十二吗啉,1967), ? tridemorph(十三吗啉,1969) 作用机理:抑制甾醇合成 ? 不容易产生抗药性(而被重视)

2013-7-19

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麦角甾醇抑制剂(EBIs)
甾醇Sterol :具有8-10个碳原 子碳氢支链的类固醇。 细胞膜的重要组成成分。 ? 动物固醇zoosterols :胆固 醇cholesterol和羊毛甾醇 lanosterol. ? 主要的植物固醇 phytosterol :谷甾醇betasitosterol. ? 真菌固醇mycosterols :麦 角甾醇ergosterol. ? 卵菌没有甾醇
2013-7-19 All Copyrights Reserved @ Panrq

Ergosterol biosynthesis inhibitors
Side chain

Steroid nucleus

麦角甾醇ergosterol
69

麦角甾醇抑制剂(EBIs)
抑制C-14的脱甲基化作用 ? 由于占多数的麦角甾醇的平 面结构,在a-面的额外的甲 基基团增加了分子的厚度, 从而阻碍了甾醇分子与细胞 膜脂肪双层的正确嵌和,结 果造成细胞膜结构的紊乱。
羊毛甾醇 lanosterol

Ergosterol biosynthesis inhibitors

C-14脱甲基反应 麦角甾醇ergosterol

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麦角甾醇抑制剂(EBIs)

Ergosterol biosynthesis inhibitors
These groups are structurally unrelated and classified as: ? 哌嗪类Piperazines ? 吗啉类Morpholines ? 吡啶类Pyridines ? 嘧啶类Pyrimidines ? 咪唑类Imidazoles ? 三唑类Triazoles
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Imidazole compounds used in agriculture
Seed treatment in cereals, foliar treatment in bananas, postharvest treatment in citrus fruits. Distinct growth retardation in high conc.

Experimental compound

Imazalil (抑霉力),1972 Limited mobility Prochloraz

Fenapanil (咪菌睛),1978
Translaminar but not systemic activity

(咪唑霉), 1977
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Triflumizole (氟菌唑), 1983
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三、化学免疫
1.免疫:是比抗病性更高一级的一种生物对另一种病
原生物的抵抗能力,是生物固有的周体抗病能力 抗病性的产生是植物体内潜在的抗病基因表达的结果, 这种基因的表达是通过生物的或非生物的诱导作用来 实现的,是一种高水平的抗病性,这种抗病性是可以

遗传的。

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2.诱导剂:
能够诱导植物产生抗病性的生物或者非 生物因素称为诱导剂。 用化学方法获得的抗病性称为诱导的系 统抗病性(Systemic acquired resistence, SAR)

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3.无毒性杀菌剂或化学免疫剂
非生物的诱导剂被认为是一种新型杀菌剂—— 即在离体条件下对病原菌没有杀菌能力,但是 作用于植物上后可诱导植物产生抗病性,这种 诱导剂又叫无毒性杀菌剂或化学免疫剂;化学 免疫就是使用这些无毒性杀菌剂或化学免疫剂 诱导植物产生抗病性。

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4.无毒性杀菌剂的种类
(1)2,2-二氯-3,3-二甲基环丙羧 酸:在稻株上使用后,可使稻株获得对 稻瘟病菌的抗病性,在侵入点周围积累 了大量能够抵抗稻瘟菌的植保素A和植 保素B,可抑制病斑的扩大。

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(2)乙磷铝和噻瘟唑
乙磷铝:使用后能激发植物坏死斑反应, 使侵染点植株组织中酚类物质大量积累, 而使植物提高抗病能力。 噻瘟唑:药剂处理后,能诱导稻株产生 几种抗菌物质,对稻瘟病菌产生抗性。

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5.抗病性测定指标
抗病性测定指标——酶含量测定指标
(1)多酚氧化酶; (2)过氧化物酶; (3)苯丙氨酸解氨酶(PAL); (4)多元酚氧化酶
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四、杀菌剂在防治植物病害中 的应用
(一)用药原则 1. 根据不同病害选用最便宜的有效药剂 2.采用合理的浓度,掌握最佳用药时间 3.根据病害发生规律,决定最少施药次数 4.使用最简便的施药方法

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(二)杀菌剂使用方法:
1、种苗消毒 种苗消毒应注意哪些问题? (1)浸种:浸种时间与药剂浓度 (2)拌种:用药量种子重量0.2%-0.5% (3)种衣法 (4)闷种 (5)浸苗

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种苗消毒应注意的问题
①种苗消毒应考虑种子带菌的程度,如小麦条
纹病要用渗透性较强的药剂如多果定处理种子;

禾谷类散黑穗病菌应用内吸性杀菌剂如萎锈灵;
②根据侵染部位进行药剂选择(种皮和种内带

菌)

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拌种法的种类
a.干拌法:要求杀菌剂为粉状,种子要干燥。
b.湿拌法:即种衣法,药剂溶于水中形成糊

状或浆状,然后与种子混匀;或者是将种子用
水喷湿后再加药剂进行拌种。

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拌种法的种类
c.半干拌法:用高浓度药液来处理种
子后,堆积并用薄膜盖严,堆积2天后播

种。
d.热化学拌种法:利用热力和化学处

理相结合,用于果实处理防治贮藏期病

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2、土壤处理
(1)浇灌法 (2)翻混法 (3)注射法 (4)在播种沟内施药

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土壤处理时应注意的问题
(1)土壤对药剂的吸附性能。主要有机质含 量、粘性 (2)土壤湿度:湿度大,药剂易下渗,不易 扩散; (3)药剂对土壤微生物群落的影响:有些对 土壤有益微生物影响较大的药剂最好不用。

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3、熏蒸施药
(1)气雾法 (2)烟雾法

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4.田间喷雾
(1)田间喷雾的依据:
①在预测预报的基础上,将控制发病中心和大田保护 相结合 ②在进入发病季节后,要进行定期喷药 ③使用疫测法:根据计算机的方法,决定喷药历,将

每天的气象资料和其它资料输入计算机,统计出严重
值,确定喷药历和喷药次数,如马铃薯晚疫病。

2013-7-19

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(2)田间喷雾时应注意以下几个 问题
①通过分析,抓住主要病害进行防治;
②掌握病原物的来源及其发病时间;

③掌握寄主的感病期及发病期;
④根据病菌的发生和再侵染次数决定喷药时间

和次数;
⑤注意预防病菌产生抗药性

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第三节杀菌剂的作用方式和作 用机理
一、杀菌剂的作用方式
1.杀菌作用:药剂真正杀死病 原孢子和菌丝体。 从中毒症状看:使孢子不能萌发和菌丝体不能再复活, 这种作用是永久性的; 从菌体内代谢的变化来看:影响菌体内生物氧化,抑 制能量产生。
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一、杀菌剂的作用方式
2.抑菌作用:抑制菌体生命活动 的某一个过程。 从中毒症状来看:孢子萌发后的芽管或菌丝不能继续 生长。 从菌体内代谢的变化来看:影响菌体内生物合成。

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一、杀菌剂的作用方式
3、影响植物代谢,改变对病原菌的反应 或影响病原菌的致病过程 4、作用于寄主植物,增强寄 主植物的抗病性

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杀菌作用和抑菌作用在生产中很难区分
(1)杀菌剂本身的性质:一般铜、汞等无机杀菌剂为杀菌作 用,而大多数有机合成的杀菌剂主要起抑菌作用; (2)杀菌剂使用的浓度:药剂浓度高时为杀菌作用,浓度低 时为抑菌作用,如苯来特在50ug/mL时对白粉病菌为抑制作用, 500ug/mL时为杀菌作用。

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(3)杀菌剂对病原菌的作用时间
作用时间短时为抑菌作用,作用时间长 时为杀菌作用,如10ug/mL涕必灵在1小 时内对黑粉菌为抑菌作用,超过1小时为 杀菌作用。

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(4)不同病原菌对同一药剂的反应不 同
如硫酸铜对苹果褐腐病病菌是杀菌作用 对苹果青霉病菌为抑菌作用。

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杀菌作用和抑菌作用在实际中的意义
(1)正确使用杀菌剂,减少对植物的药 害 (2)使植物避开病原菌的侵染盛期 (3)抑菌作用是内吸杀菌剂在生产中应 用的理论基础

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二、 杀菌剂的作用机理
杀菌剂的作用机理是指杀菌剂进入病菌 体内到达作用点后,引起菌体内生理生 化异常反应,破坏菌体正常代谢,使菌 体中毒死亡的原因。

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杀菌剂的作用机理
对菌体细胞结构和功能的破坏 杀菌剂对菌体内能生成的影响 杀菌剂对菌体代谢物质的生物合成及其 功能的影响

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(一)对菌体细胞结构和功能 的破坏
1、抑制菌体细胞壁的形成
杀菌剂对菌体细胞壁的破坏主要有以下三个方

面:
1)溶解和破坏菌体细胞壁组成的部分物质

2)抑制细胞壁附近的一些酶(糖酶)
3)细胞壁的形成受阻

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(1)杀菌剂对真菌细胞壁形成的 影响
1)真菌细胞壁的组成: 真菌细胞壁的主要成分是几丁质、纤维 素,此外还有色素、多糖、少量果胶、 蛋白质和微量的碳水化合物、脂肪、矿 物质

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细胞壁形成受阻的中毒症状
真菌孢子芽管粗糙,末端膨大或扭曲变 形,菌丝分枝过多

细菌的中毒症状表现为 原生质裸露,继而瓦解

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影响几丁质合成的杀菌剂
a.多氧霉素(Ployoxins)
多氧霉素结构与UDP-N-乙酰氨基葡萄糖相似,

可与几丁质合成酶结合,抑制几丁质聚合酶活
性,使几丁质合成不

能够正常进行。

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b.有机磷杀菌剂稻瘟净和异 稻瘟净
异稻瘟净主要是破坏细胞膜的通透性, 影响UDP-N-乙酰氨基葡萄糖穿透细胞 质膜的过程。

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c.苯来特
可以防治Fusarium Solani(镰孢霉菌) 引起的豌豆茎枯,其作用机制是苯来特 进入病菌体内可分解形成异氰酸丁酯, 该产物可抑制几丁质合成酶的活性,使 之不能形成几丁质。

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(2)杀菌剂对细菌细胞壁形成的 影响
1)细菌细胞壁的结构
细菌的细胞壁分为两大类:革兰氏染色阳性菌

和菌革兰氏染色阴性
细胞壁中都含有胞壁粘肽(即肽多糖,胞壁

质),是由多聚糖和多肽交叉连结而成的一种
复杂化合物。除此,还有多糖和胞壁酸
2013-7-19 All Copyrights Reserved @ Panrq 106

2)影响细菌细胞壁合成的作用 机理
①青霉素(Penicillin):青霉素的结构与胞壁
质的末端D-丙氨酰-D-丙氨酸的结构相似,竞 争性地与转肽酶结合,生成青霉素转肽酶复合 物,因而抑制了转肽酶与肽多糖键的结合,阻 碍胞壁质粘肽形成。

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②抗霉唑和克霉唑
对真菌细胞壁合成有影响,对革兰氏染 色阳性细菌也有杀菌作用。抑制糖残基 携带体C-55-聚异戊烯醇的合成,同时C40-聚异戊烯醇也有积累,影响细菌细胞 壁的合成。

2013-7-19

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2、抑制菌体细胞膜的形成
(1)菌体细胞膜的组成 菌体细胞膜是由许多亚单位组成的,每 个亚单位主要含有类脂质、蛋白质、甾 醇和一些盐类,这些亚单位是由金属桥 和疏水键连结起来

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(2)杀菌剂对细胞膜的影响
1)破坏细胞膜结构: ①细胞膜上亚单位连接点的疏水键和金 属桥被杀菌剂击断,使膜出现裂缝。

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②杀菌剂多果定(dodine)结构中的饱 和烃基侧链可溶解细胞膜上的脂质部分, 使膜出现孔隙

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③N-二甲基二硫代氨基甲酸钠类杀菌剂可与 膜中的一些金属桥形成络合物,使正常的金 属桥受破坏,膜失去正常生理功能,导致细 胞死亡。

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④地茂散与五氯硝基苯的作用
作用机制:与膜上的酪氨酸结合。 经两种药剂处理后的病菌细胞的线粒体 膜的结构遭到破坏,主要是外膜膨胀,内膜 溶化,核周腔加大。

2013-7-19

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2)对细胞膜上酶的影响:
①含铜、汞金属的杀菌剂可影响膜上的 一些酶的活性。 主要作用点是细胞膜上与三磷酸腺苷水 解酶-SH基,从而改变膜的透性

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②有机磷杀菌剂
作用机理是抑制卵磷酯合成过程中的转 甲基反应,其实质是影响了甲基转移酶 的活性,克瘟散也有同样作用。

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3)对细胞膜上甾醇合成的抑制 作用
菌体细胞膜主要组分是麦角甾醇 合成过程为:鲨烯→羊毛甾醇→2,4-甲 二氢羊毛甾醇→4,4-二甲基类甾醇→4甲基类甾醇→类甾醇→表甾醇→麦角甾 醇

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(二)杀菌剂对菌体内能生成的影响
1、杀菌剂对糖酵解的影响 糖酵解是在细胞质中进行的,菌体内分解多糖的酶 类(如纤维素酶、淀粉酶、甘露聚糖酶、果胶酶、 蔗糖酶)一般对药剂不太敏感,因此,杀菌剂对糖酵 解的影响是次要的,主要是对糖有氧氧化途径、磷酸 戊糖途径的影响

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118

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(1)影响酶活性
1)Cu、Hg制剂主要是破坏细胞膜,造成K+向细胞膜
外渗。因为菌体内糖酵解过程中最重要的磷酸果糖激 酶(PFK)的活性是由K+来活化的;丙酮酸激酶也需 要K+作为辅助因素。因此,Cu、Hg制剂破坏细胞膜的 结构,引起K+外渗而影响这些酶的活性,使糖酵解不

能正常进行。
2)硫磺(Sulphur)对己糖激酶有抑制作用。

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Cl-浓 度

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3)对含-SH基的酶或化合物 的影响
①Cu、Hg制剂影响含-SH基的磷酸果糖激酶、 丙酮酸激酶和己糖激酶的活性,Hg制剂对这三 种酶的毒性都很强;Cu制剂中Cu+更容易与SH反应形成1∶1的复合物,其毒性比Cu2+要大, 另外铜离子对糖酵解的影响在无氧条件下比有 氧条件下毒性更大。

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②克菌丹主要以功能基-SC?Cl3(三氯甲硫基) 与含-SH基化合物反应,其产物硫光气-SC?Cl2 又易于与-SH、-NH2、-OH基反应。

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③百菌清(Chlorothalonil):抑制磷酸甘油 醛脱氢酶活性,百菌清对酶活性的影响是非 竞争性的。

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(2)影响丙酮酸的脱羧作用
克菌丹的作用点不是辅酶A(CoA-SH),而是酶系中 的焦磷酸硫胺素(TPP) TPP是α-酮酸氧化脱氢酶(或脱羧酶)的辅酶,在丙 酮酸脱羧酶形成乙酰CoA的脱羧作用中,要有TPP来 转移乙酰基,克菌丹对TPP起作用后,丙酮酸则不能 形成乙酰CoA。

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2、杀菌剂对脂肪酸氧化的影响
脂肪酸在生物体内的降解氧化有两种 有氧氧化(α-氧化) 无氧氧化(β-氧化)

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菌体内脂肪酸β-氧化的整个过程均需要辅酶A 参与。多碳的长链脂肪酸在辅酶A的帮助下, 通过β碳原子的氧化而使其断裂,同时形成乙 酰辅酶A。杀菌剂抑制辅酶A的活性,使脂肪 酸的β-氧化就不能进行。

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作用于辅酶A的杀菌剂
克菌丹 三氯萘醌 代森类 都是脂肪酸β-氧化的抑制剂

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3、对三羧酸循环的影响
杀菌剂对三羧酸循环的影响,主要是对酶活性的抑制,使代谢不能进行。

代森类、8羟基喹啉

福美双、 克菌丹 铜制剂 硫磺、萎莠灵

克菌丹

4、对呼吸链电子传递的影响

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5、对氧化磷酸化的影响

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(三)杀菌剂对菌体代谢物质的 生物合成及其功能的影响
1、对核酸合成及其功能的影响 (1)杀菌剂与菌体内核酸碱基化学结构相似, 形成“搀假的核酸”

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形成掺假核酸杀菌剂主要有:
苯莱特(Benomy) 多菌灵(Carbendazim) 噻苯唑(Thiabendazola)

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(2)杀菌剂与形成碱基的组分结构相似,因 而竞争性抑制干扰了核酸合成过程中的某一 个反应,使核酸不能合成。

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(3)杀菌剂对核酸合成的间接 影响
磺酰胺类化合物(如敌锈钠)与叶酸分 子结构中的氨基苯甲酸部分相似,因而 与对氨基甲酸争夺酶系统,阻碍了菌体 正常的叶酸合成。

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138

(4)杀菌剂可影响核酸的聚合
(1)放线菌素D(Actinomycin D)、丝 裂霉素 (2)灰黄霉素(Griseofulvin) (3)甲霜灵的作用主要是干扰r-RNA的 合成

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2、杀菌剂对蛋白质合成和功能的 影响
(1)杀菌剂对蛋白质合成的直接影响 1)杀菌剂(如放线菌酮)可与核糖体结 合,影响tRNA、mRNA与核糖体的结合, 失去了tRNA、mRNA的正常作用。

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2)杀菌剂影响叶酸代谢和转氨基作用,使蛋 白质合成受阻。 3)影响氨基酸的活化 tRNA只能与活化的氨基酸结合,如氨基酸类 杀菌剂可以取代活化的氨基酸,形成搀假的 tRNA。

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141

4)影响蛋白质合成的转位与转 肽
转位:合成蛋白质有起始和终止位点, 杀菌剂如链霉素可把tRNA固定在起始位 点上,而不能达到终止位点。 转肽:稻瘟散和放线菌酮可影响转肽。

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142

5)影响终止(两个亚基不能分 开)
抗生素对转录的影响是由于药剂和DNA 结合造成立体障碍,干扰RNA聚合酶沿 DNA模板移动,影响RNA链延长,最后 导致核糖体无法分为单核糖体,而失去 再次合成蛋白质的可能性。

2013-7-19

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6)影响细胞的正常分裂
苯并咪唑类药剂可与细胞分裂时组成纺锤体 的管蛋白相结合,使纺锤体失去拉动染色体 的功能而影响细胞的正常分裂

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144

7)对菌体中肌丝的影响
真菌中的肌动蛋白(包括管pr)简称肌 丝,是细胞骨架的重要组成成分,一些 抗生素对细胞骨架功能或结构的干扰都 会导致细胞的解体。

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145

肌丝对菌体生长的作用
1)促进孢子的形成和萌发; 2)影响孢子的游动; 3)肌丝受破坏,也会导致体细胞的分裂。

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(2)杀菌剂对蛋白质合成的间接 影响
1)蛋白质合成受DNA调控,因此影响核 酸合成的杀菌剂都可影响蛋白质的合成; 2)某些与氨基酸相类似的化合物也会影 响蛋白质的合成,

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147

3)蛋白质合成过程中某些酶的活性受抑制, 可影响蛋白质合成 如异硫氰酯类化合物就是与有关的-SH辅基反 应而抑制其酶活性的;

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4)蛋白质的合成是一种需能代谢反应,因 此影响能量成的杀菌剂,也间接影响蛋白 质的合成 如内吸剂萎锈灵。

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杀菌剂抑制蛋白质合成或使蛋白质变性,
其中毒症状:

①菌体细胞内的蛋白质合成速度减缓,含
量降低,菌体生长明显受到抑制; ②游离的氨基酸增多; ③细胞分裂不正常。

2013-7-19

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