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木兰科4种植物鲜花挥发物成分分析


浙江农林大学学报,2013,30(4):477—483
Journal

of Zhejiang

A&F University

木兰科4种植物鲜花挥发物成分分析
丁倩倩1,吴兴波1,刘 芳1,许改平1,郑 洁1,高 岩2
(1.浙江农林大学园林学院,浙江临安311300;2.浙江农林大学林业与生物技术学院,浙江l临安
311300)

摘要:为了探究木兰科Magnoliaceae几种常用园林绿化植物鲜花挥发物(VOCs)成分组成,采用活体动态顶空采集 法与热脱附?气相色谱一质谱联用技术相结合,分析了二乔玉兰Magnolia soulangeana,紫玉兰Magnolialiliflora,飞黄
玉兰Magnolia denudata‘Feihuang’和深山含笑M/chel/a maud/ae鲜花VOCs成分。结果表明:二乔玉兰含有顺.罗勒

烯(27.59%),13-蒎烯(14.34%)和芳樟醇(12.90%)等15种萜类化合物,占总量的92.60%;紫玉兰鲜花释放的VOCs
以萜类化合物为主,主要包括月桂烯(21.98%),桉叶烯(10.16%)和柠檬烯(8.12%)等22种化合物,占总量的 71.72%;飞黄玉兰主要释放紫苏烯(62.46%),顺-芳樟醇氧化物(9.56%)和顺.马鞭草烯酮(7.54%)等化合物;深山含

笑花释放的VOCs中苯甲酸甲酯(65.3l%)占有最高比例,其次是莰烯(4.4l%)和2.甲基丁酸(3.76%)。图2表1参22
关键词:植物学;木兰科;鲜花;挥发物;热脱附.气相色谱.质谱 中图分类号:¥718.4;Q682.0 文献标志码:A 文章编号:2095.0756(2013)04.0477.07

Volatile organic compounds in flowers of four Magnoliaceae species
DING

Qianqianl,WU

Xingb01,LIU Fan91,XU Gaipin91,ZHENG Jiel,GAO Yan2

(1.School of Landscape Architecture,Zhejiang A&F University,Lin’an 3 1 1 300,Zhejiang,China;2.School of

Fores时and Biotechnology,Zhejiang

A&F University,Lin’an

311300,Zhejiang,China)

Abstract:To measurre and understand the constituents of volatile organic compounds(VOCs),flower VOCs
from Magnolia soulangeana,Magnolia

liliflora,Magnolia

denudata‘Feihuang’,and Michelia maudiae were

collected using the dynamic headspace air——circulation method and analyzed with thermal desorption system.gas chromatography/mass

spectrometry(TDS—GC?MS).Results

showed that the
as

major

compositions were
content

as

follows:

Magnolia soulangeana emitted.15 types of terpenoids,mainly

cis—ocimene(relative

of 27.59%),

13-pinene(14.43%),and linalool(12.90%),accounting
ted 22types of the total VOCs;Magnolia denudata‘Feihuang’emitted and

for 92.60%of total VOCs;Magnolia

liliflora

emit

ofterpenoids,asmyrcene(21.98%),selinene(10.16%),andlimonene(8.12%),comprisin971.72% perillene(62.46%),cis—linalool oxide(9.56%),
total of 79.6%;and M/chelia maudiae chiefly emitted methyl benzoate

cis—verbenone(7.54%)making
fig.1 tab.22



(65.31%).[Ch,2

ref.]

Key words:botany;Magnoliaceae;flowers;VOCs;TDS—GC—MS

木兰科Magnoliaceae植物二乔玉兰Magnolia soulangeana,紫玉兰Magnolia liliflora,飞黄玉兰Mag-
nolia

denudata‘Feihuang’和深山含笑Michelia maudiae具有生长较快、适应性强、材质好、寿命长等优

点,又因其树姿优美多态,花色艳丽,花香宜人,有“玉香海”的美称…,具有很高的观赏价值。它们 是江浙一带常用的行道树种,在优化园林景观,保护生态环境,改善居住条件等方面占有举足轻重的地 位。植物挥发物(VOCs)是植物生长中重要的次生代谢产物,也是园林植物配置的重要指标之一。国内

收稿日期:2012—07—03;修回日期:2012.10—29 基金项目:国家自然科学基金资助项目(30760193);浙江农林大学科研发展基金资助项目(2010FR057) 作者简介:丁倩倩,从事园林植物研究。E-mail:1511401942@qq.com。通信作者:高岩,教授,博士,从事 植物发育生理研究。E—mail:gaoyanl960@sohu.tom

万方数据

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外对VOCs的化学成分的研究有诸多报道[2-51,对木兰科VOCs的报道却很少。宁坚刚等[61采用水蒸汽蒸 馏和气相色谱一质谱联用技术发现白玉兰Magnolia denudata鲜花挥发油以桉叶油素、松油醇、苯乙醇等 为主要成分;马惠芬等口3采用蒸馏萃取法和毛细管气相色谱.质谱联用法从黄兰Michelia champaca鲜花

中鉴定出肛芳樟醇、桉叶醇、卢一榄香烯等主要成分。植物释放的VOCs种类与含量的报道不同,是由于 实验方法不同和种属遗传特性差异引起的。动态顶空采集法和热脱附一气相色谱一质谱(TDS.GC.MS)联用
技术是目前对植物VOCs收集、分离和鉴定最为有效方法之一。它能够采集活体植物释放的VOCs,并 对小分子、易挥发的微量化合物进行定性分析,测定结果能够较真实地反映被测植物当时VOCs的组成 比例及含量[8]。迄今,关于木兰科这4种植物鲜花VOCs尚无报道。为此,本研究通过动态顶空气体循 环采集法与热脱附.气相色谱一质谱联用技术(TDS—GC—MS)对以上4种植物鲜花VOCs组成进行分析,为 城市园林规划设计中的树种选择和综合利用木兰科植物资源提供科学依据。 l
1.1

材料与方法
试验材料 供试树种为二乔玉兰、飞黄玉兰、紫玉兰和深山含笑,均栽培于浙江农林大学东湖校区玉兰园,选

择生长势一致,健壮,树高5-6 m,树龄约10~15 a,无病虫害,花朵繁茂的盛花期植株为测定株。
1.2

VOCs的采集 于2012年3月15—30 El进行鲜花VOCs的采集,时间固定在上午9:00一11:00,选择晴朗无风的天

气,选用QC.1型大气采样仪(北京市劳动保护科学研究所),采用动态顶空气体循环采集法采集 VOCs。采集过程为将花枝放进密闭的采气袋,迅速抽空袋内空气后充人过滤空气,密闭系统进行循环 采集活体鲜花VOCs。采集过程确保在无损伤花朵状态下进行。VOCs的采集选取3株?树种一,每重复3 次?株-if9],在相同时间进行。同时以空袋采集作为对照实验。采气袋容积为0.1 m3,采气时间为25
1.3 min。

VOCs成分分离鉴定 本实验采用热脱附一气相色谱.质谱联用技术分析木兰科4种乔木鲜花挥发物成分,仪器及参数设置

条件参考高岩归3的方法。TDS(TDS一3型,德国Gerstel公司)条件:系统载气压力20 kPa;进样口温度
250

oC;脱附温度250℃(10 min);冷阱温度一100 cC(保持3 min);冷阱进样时温度骤然升温至260
m X 250.00斗m X

oC。

色谱(GC7890A,美国Agilent公司)条件:色谱柱为30.00

0.25斗m的HP一5MS柱;程序

升温:初始温度40℃,保持4 min后以6℃?min‘1的速率升至250℃,保持3 min后以10℃?min一的速 率升温到270 oC,保持5 min。质谱(MS5975C,美国Agilent公司)条件:电离方式为EI,电子能量为
70

eV,质量范围为28~450,接口温度为280 oC,离子源温为230℃,四级杆温度为150

oC。

1.4数据分析 数据处理与质谱检索:采用气质联用仪计算机的NIST 2008谱库,并结合手工检索、定性分析组分 的质谱数据;利用总离子流峰面积归一化法,计算其组分的相对含量¨引。实验结果中的数据是扣除空气 中的杂质所得。 2
2.1

结果与分析
木兰科4种植物鲜花VOCs成分分析 木兰科4种植物鲜花释放的VOCs通过TDS—GC—MS分析(图1),扣除本底空气中的杂质后,共鉴定

出62种化合物(表1)。其中二乔玉兰鉴定出18种化合物,主要成分为萜类化合物,包括顺一罗勒烯 (27.59%),13一蒎烯(14.34%)和芳樟醇(12.90%)等15种化合物,占VOCs总量的92.60%;紫玉兰检测出 43种化合物,主成分是月桂烯(21.98%),桉叶烯(10.16%)和柠檬烯(8.12%)等22种萜类化合物,占VOCs 总量的71.72%;飞黄玉兰检测出31种化合物,主要成分是紫苏烯(62.46%),顺一芳樟醇氧化物(9.56%)和 顺一马鞭草烯酮(7.54%)等,此植物VOCs组分中,相对含量大于1.00%的化合物占VOCs总量的 89.93%;深山含笑含有39种化合物,主要成分是脂类化合物,如苯甲酸甲酯(65.31%)等,此植物 VOCs组分中,相对含量大于1.00%的化合物占VOCs总量的87.63%。 4种木兰科植物鲜花VOCs的共有成分是0【.蒎烯、13一蒎烯、月桂烯、水芹烯等11种化合物,分别

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第30卷第4期

丁倩倩等:木兰科4种植物鲜花挥发物成分分析

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占二乔玉兰、紫玉兰、飞黄玉兰和深山含笑 VOCs总量的74.51%,38.70%,6.69%,

16.59%。二乔玉兰以香桧烯、3.蒈烯为特有成
分,紫玉兰特有成分为菖蒲烯、乙酸香茅酯等 10种化合物,飞黄玉兰特有成分为顺一马鞭草烯 酮、3.蒈烯一10.醛等6种化合物,深山含笑以惕 各酸甲酯、己醇等5种化合物为特有成分,其 特有成分含量分别占VOCs总量的9.33%,
18.73%,15.1 l%,1.54%。

2.2木兰科4种植物鲜花的VOCs种类及差异 性比较 4种植物鲜花VOCs种类和相对含量存在显 著差异(图2)。二乔玉兰共有3类化合物,萜类 15种(92.60%),醇类1种(5.33%),烃类2种 (2.07%),是化合物种类最少的一种乔木;紫玉 兰含有萜类、烃类、醛类等9类化合物:萜类 22种(71.72%),脂类3种(4.77%),醛类7种 (7.2l%),酮类2种(1.88%),醇类3种

(龙2%),烃类4种(蝴),醚类1种(1.18%),
含氮化合物1种(1.38%);飞黄玉兰包括萜类、酮 类、醛类等6类化合物:萜类17种(81.68%),

保留时间/min 图l
Figure 1

木兰科4种乔木鲜花挥发物总离子流
Total ion current(TIC)of volatile from flowe璐of

tree

Magnoliaceae

species

表1木兰科4种植物鲜花VOCs成分分析结果
Tablel Constituents of volatile from flowers of four Magnoliaceae trees species

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浙江农林大学学报

2013年8月20日

表1

【续)
峰面积Axl06

保留时间/min

挥发性有机物

化学式 二乔玉兰 飞黄玉兰
2.11 0.40

紫玉兰
18.14
1.52

深山含笑
11.12
1.53

10.41 10.72 11.05 11.26 11.38 11.46 11.64 11.92 12.19 12.23 12.63 12.92 12.97 13.20 13.31 13.40 13.15 13.38 13.50 13.69 14.23 14.44 14.65 15.19 15.36 15.82 15.98 16.38 16.66 17.08 17.47
18.13

月桂烯myrcene 水芹烯phellandrene a一萜品烯a-terpinene 伞花烃cymene 柠檬烯limonene 桉叶素eucalyptoi 反.罗勒烯trails.ocimene 顺.罗勒烯cis.ocimene .Y-萜品烯T-terpinene D一香芹酮D.carvone 顺一芳樟醇氧化物cis.1inalool oxide 反-芳樟醇氧化物trans-linalyl oxide 萜品油烯terpinolene 顺.马鞭草烯酮cis.verbenone 芳樟醇linalool 松香芹酮pinocarvone 苯甲酸甲酯methyl benzoate 壬醛nonanal 3一蒈烯一10-醛3-caren-10-al 紫苏烯perillene 1,3,8一对一薄荷三烯l,3,8-p-menthatriene 异蒲勒醇isopulegol 紫苏醛perillyl aldehyde 藏花醛safranal 甘菊环烃azulene 小茴香醛cumaldehyde 癸醛decanal 优香芹酮eucarvone 香茅醇cephrol 柠檬醛citral 己内酰胺caprolactam 牦牛儿醛geranial 乙酸香茅酯citronellyl 依兰稀ylangene 法尼烯farnesene 7.十四(碳)烯7-tetradecene 石竹烯caryophyllene 萑草烯humulene 丙酮香叶酯nerylacetone
acetate

C,oI-116

2.10 O.19

C10壬I撕 C10H16 C10H14 C10H16


0.63 3.18 2.37 O.83 12.27

0.37

1.42 2.47 6.70 0.61 0.63 1.17 0.24

1.50 0.74 12.37 O.93 5.07 12.66 1.23


2.38 O.33 6.04 1.15 O.54 O.93 22.9l
1.12

Cl沮19cI
Cl沮16 Cl挪16 C1棚16




Cl沮140

一 —


O.86 3.92 1.35

C埘1802 C出l如2
Cl挪16

— —
O.33


一 一 一 一
0.29 0.80


18.06 2.42 5.22

C枷140 C棚180
ClIHm


5.74





307.96



C8H802

一 一 — — 一 一 —

0.29

一 一
6.89 149.66 O.64 1.95
2.74

C1沮140
ClIHl8

一 一
2.56 1.3l


0.77

C1棚14

C棚180 C棚140
C,0IIl40 C10H8


0.29

一 一

一 一
0.80 0.55 O.43 O.49 0.93 0.75
1.14

3.98


一 一
2.71

Cl羽∞


0.53 1.12

C10H扣
CI越140

一 — 一 一 一 一 一 一 一
5.37

C棚扣
CI沮坩0 C出1lN0

一 一
一 一 一 一 一
0.55

一 一


4.82

Cl出加
C12H花02 C15HM Cl越斟 C14H嚣 C15HM C15HM Cl越16

1.38 1.99 1.65 0.63

一 一
1.16
O.78

20.88 21.57
21.85

21.99 22.79 23.59 23.64


0.26

2.37 0.56


0.67 0.24

O.69 3.23 0.93 0.88



一 一

C13H加





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第30卷第4期

丁倩倩等:木兰科4种植物鲜花挥发物成分分析481

说明:“一”表不未检出。

醛类7种(6.71%),酮类3种(10.10%), 醇类2种(0.95%),酸类1种(0.15%), 醚类1种(0.40%);深山含笑含有脂类、 萜类、酸类等8类化合物:萜类23种 (25.28%),脂类3种(66.05%),醛类3 种(1.01%),酮类1种(0.71%),醇类3 种(0.76%),烃类3种(1.19%),酸类2 种(3.98%),含氮化合物1种 (1.02%)。萜类化合物含量最高的的是二 乔玉兰,其含量分别是紫玉兰、飞黄玉 兰和深山含笑的1.29倍、1.13倍、3.66
图2
Figure 2

∞ 舳 ∞ 知 加


萜类脂类醛类酮类醇类烃类酸类醚类含氮 化合物

4种木兰科植物鲜花挥发物种类的含量变化
Variation

of VOCs in

flowers of 4 Magnoliaceae

tree

species

倍。在深山含笑VOCs中脂类化合物相对含量最高,其含量是紫玉兰的13.85倍,在飞黄玉兰和二乔玉 兰中未检测到。其他7类化合物,在二乔玉兰、飞黄玉兰和深山含笑中所占比例很小或未检测到。

3结论与讨论
植物释放的VOCs是由多种化合物组成的混合物,而此混合物的化学组成、组成比例以及释放速率 具有多样性、复杂性和时间上的可变性,并且与植物自身条件(如植物的种类、自身结构特点、生理状 态和树木的树龄等)有密切关系m]。Gao等n伽对5个针叶树种VOCs的研究表明:不同树种VOCs种类和 含量不同;赵印泉等n¨分析了相同生长条件下5个生长阶段的梅花Prunus mume鲜花VOCs成分,表明 同种植物不同生长阶段鲜花VOCs的种类和含量具明显变化;林富平等【121对4个桂花Osmanthus fragr洲 品种鲜花VOCs进行研究,证实桂花不同品种鲜花VOCs的成分及含量不同;高群英等[13]对3种菊科 Asteraceae植物香气成分研究发现,同科不同属植物鲜花VOCs存在较大差异。本研究中木兰科4种植 物鲜花VOCs的研究表明:同科不同属的植物鲜花VOCs主要成分类型和相对含量差异很大。 已有研究表明,萜类化合物对人体具有调节神经系统、镇静大脑[141,促进心血管系统循环,降低心

血管疾病发生的保健作用¨引,还具有杀菌抑菌、净化空气等生态功能[9’16]。罗勒烯具有解除人的紧张和
疲劳,促进身心健康之功效m 3;月桂烯、B一蒎烯能够祛痰镇咳【151;柠檬烯可以缓解胃灼热n81,也是重要 的防癌化合物[13,js‘20];莰烯能抗高血脂、增强免疫力[2¨。其中二乔玉兰鲜花主要含顺-罗勒烯,飞黄玉兰 鲜花主成分含有反一罗勒烯,紫玉兰鲜花VOCs主要含月桂烯、柠檬烯,深山含笑鲜花以莰烯、仅-蒎烯和

顺一罗勒烯为主,说明这4种植物鲜花VOCs在不同程度上都能对人体健康有促进作用。月桂烯、p一蒎烯
能抗真菌‘111;柠檬烯能够驱虫‘驯;仅一蒎烯、芳樟醇具有明显抑制细菌生长,改善空气质量的作用[8’131,

说明飞黄玉兰、紫玉兰、深山含笑可能在抑制微生物、净化空气方面有很高价值。深山含笑中苯甲酸甲

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482

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酯相对含量高达65.31%,它是一种性质稳定、香味强烈,可用于香料工业的酯类化合物,因此可以推 测其除了可以用于园林绿化,还适合用于香精的提取和配制。通过对4种树木鲜花VOCs的分析,检测

出的组分都是有益成分,未发现含有对人体健康不利的成分,因此,建议这4种植物应多用于园林绿
化,尤其在公园小区、文化广场等人口密集地,减少大气污染对人类的威胁和对环境的影响,发挥其保 健作用和提高空气质量的作用。

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“特色林木功能基因组研究与应用"项目 获国家“863"计划资助
从国家科技部获悉,浙江农林大学作为牵头单位、由林业与生物技术学院黄坚钦教授主持的“特色 林木功能基因组研究与应用”项目获2013年度国家“863”计划资助,资助金额为717.00万元。 该项目属国家“十二五”现代农业技术领域“特色植物功能基因组学研究与应用”项目。项目紧紧围绕

学校“1030”战略提出的“生物种业”重点领域——“植物基因组与种质创新”优先主题,联合了兰州大学、
西南大学、中国热带农业科学研究院橡胶研究所、贵州大学等4家单位,以山核桃、香榧、杨树、杜 仲、桑树、橡胶等国家重要的基础战略资源作为研究对象,系统开展功能基因组学研究,挖掘产量、品 质和抗逆等功能基因,解析其分子机制及调控网络,建立林木分子标记辅助育种和新品种开发技术。项 目的研发将为上述国家重要基础战略资源的新品种选育和种质材料的创制奠定坚实的应用理论基础。

蒋挺

万方数据

木兰科4种植物鲜花挥发物成分分析
作者: 作者单位: 丁倩倩, 吴兴波, 刘芳, 许改平, 郑洁, 高岩, DING Qianqian, WU Xingbo, LIU Fang, XU Gaiping, ZHENG Jie, GAO Yan 丁倩倩,吴兴波,刘芳,许改平,郑洁,DING Qianqian,WU Xingbo,LIU Fang,XU Gaiping,ZHENG Jie(浙江农 林大学园林学院,浙江临安,311300), 高岩,GAO Yan(浙江农林大学林业与生物技术学院,浙江临安 ,311300) 浙江农林大学学报 Journal of Zhejiang A&F University 2013,30(4)

刊名: 英文刊名: 年,卷(期):

参考文献(22条) 1.姜卫兵;曹晶;李刚 我国木兰科观赏新树种的开发及在园林绿化中的应用[期刊论文]-上海农业学报 2005(02) 2.左照江;张汝民;王勇 冷蒿挥发性有机化合物主要成分分析及其地上部分结构研究[期刊论文]-植物生态学报 2010(04) 3.张风娟;李继泉;徐兴友 皂荚和五角枫挥发性物质组成及其对空气微生物的抑制作用[期刊论文]-园艺学报 2007(04) 4.FRANCIS J A;RUMBEIHA W;NAIR M G Constituents in easter lily flowers with medicinal activity[外文期刊] 2004(06) 5.PICHERSKY E;GERSHENZON J The formation and function of plant volatiles:perfumes for pollinator attraction and defense[外文期刊] 2002(03) 6.宁坚刚;魏永生 白玉兰花挥发油化学成分的GC/MS分析[期刊论文]-青海师范大学学报(自然科学版) 2005(03) 7.马惠芬;司马永康;郝佳波 黄兰挥发油的化学成分[期刊论文]-精细化工 2012(03) 8.马楠;周帅;林富平 5种绿篱植物挥发性有机化合物成分分析[期刊论文]-浙江农林大学学报 2012(01) 9.高岩 北京市绿化树木挥发性有机物释放动态及其对人体健康的影响[学位论文] 2005 10.GAO Yan;JIN Youju;LI Haidong Volatile organic compounds and their roles in bacteriostasis in five conifer species[期刊论文]-JIntegrat Plant Biol 2005(04) 11.赵印泉;潘会堂;张启翔 梅花花朵香气成分时空动态变化的研究[期刊论文]-北京林业大学学报 2010(04) 12.林富平;马楠;周帅 4个桂花品种鲜花挥发物成分TDS-GC-MS分析[期刊论文]-内蒙古农业大学学报 2012(02) 13.高群英;高岩;张汝民 3种菊科植物香气成分的热脱附气质联用分析[期刊论文]-浙江农林大学学报 2011(02) 14.PAPIEZ M R;POTOSNAK M J;GOLIFF W S The impacts of reactive terpene emissions from plants on air quality in Las Vegas,Nevada 2009(27) 15.HOSSAIN S J;AOSHIMA H;KODA H Fragrances in Oolong tea that enhance the response of GABAA receptors 2004(09) 16.ALVAREZ-CASTELLLANOS P P;BISHOP C D;PASCUAL-VILLALOBOS M J Antifungal activity of the essential oil of flowerheads of garland chrysanthemum(Chrysanthemum coronarium)against agricultural pathogens[外文期刊] 2001(01) 17.PRAKASH P;GUPTA N Therapeutic uses of Ocimum sanctum Linn.(Tulsi) with a note on eugenol and its pharmacological actions:a short review 2005(02) 18.MOUREY A;CANILLAC N Anti-listeria monocytogenes activity of essential oils components of conifers[外文期刊] 2002(04) 19.GUYTON K Z;KENSLER T W Prevention of liver cancer 2002(06) 20.CROWELL P L Prevention and therapy of cancer by dietary monoterpenes 1999(03) 21.黄儒珠;檀东飞;张建清 3种南洋杉科植物叶挥发油的化学成分[期刊论文]-林业科学 2008(12) 22.DUDAREVA N;PICHESKY E;GERSHENZON J Biochemistry of plant volatiles[外文期刊] 2004(04)

引用本文格式:丁倩倩.吴兴波.刘芳.许改平.郑洁.高岩.DING Qianqian.WU Xingbo.LIU Fang.XU Gaiping.ZHENG Jie.GAO Yan 木 兰科4种植物鲜花挥发物成分分析[期刊论文]-浙江农林大学学报 2013(4)


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