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选修5有机化学基础第一章第二节教案


有机化合物的结构和性质
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高中化学 鲁教版适用地区

适用年级 课时时长(分钟)

高中二年级 60

有机化合物的成键特点,有机化合物的同分异构现象,同分异构体的书写 知识与技能:理解有机化合物的结构特点 ;了解碳原子杂化方式与结构,掌握甲烷、乙烯、乙炔的

教学目标

结构特点和同分异构体。 过程与方法:通过对同分异构体各题型的练习,要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结 论,从“思考会”转变成“会思考” ,真正提高学生的思维能力,对同分异构体及同分异构现象有一 个整体的认识,能准确判断同分异构体及其种类的多少。 情感态度与价值观:体会物质之间的普遍性与特殊性,认识到事物不能只看到表面,要透过现象看本 质。

教学重点

1、 有机化合物的成键特点; 2、 有机化合物的同分异构现象及同分异构体的书写;

教学难点

1、 有机化合物的成键特点; 2、有机化合物同分异构体的书写及解题思路;

教学过程
一、 课堂导入
仅由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发现了两种:H2O 和 H2O2,而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几 百万种,这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。接下来我们对其进行进一步的学习。

二、复习预习
1、复习高一必修学习过的六种常见有机化合物所能发生的主要反应,以及它们的分子球棍模型; 2、复习元素周期表学习时碳元素的核外电子排布特点。 3、预习并思考为什么仅由碳元素和氢元素构成的化合物能超过几百万种

三、知识讲解
考点 1: 有机化合物中碳原子的成键特点 1、键长、键角、键能 键长:原子核间的距离称为键长,越小键能越大,键越稳定。 键角:分子中 1 个原子与另外 2 个原子形成的两个共价键在空间的夹角,决定了分子的空间构型。 键能:以共价键结合的双原子分子,裂解成原子时所吸收的能量称为键能,键能越大,化学键越稳定。 2、碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角关系

碳原子的成键方式与空间构型
分子成键方式 空间构型 四面体型

C
C=C C≡C
3、碳原子成键规律小结:

平面型 直线型

(1)当一个碳原子与其他 4 个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。 (2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 (3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 (4)烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 (5)只有单键可以在空间任意旋转。

考点 2: 有机物结构的表示方法 1、 结构式:有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示,将有机物分子中的原子连接起来,就 叫做有机物的结构式。 2、 结构简式:若省略碳碳单键或碳氢单键等短线,称为结构简式。 3、 键线式:若将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线 式。 结构式—结构简式的转换:
H O H C C H
O CH3 C OH
O

结构简式—键线式的转换:

结构简式:
O H

C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 CH2 CH CH2 CH3

CH3 COOH

键线式:

CH3 COOH

OH

、醛基、羧基的结构简式有特有的写法

考点 3: 不饱和度 1、 不饱和度又称为缺氢指数, 有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较, 每减少 2 个氢原子, 则不饱和度增加 1。 2、计算公式: (1) 若有机物的分子式为 CnHm,不饱和度Ω =

(2n ? 2) ? m 2
(2n ? 2) ? m ? r 2

若有机物的分子式为 CnHmXr, 不饱和度Ω =

若有机物的分子式为 CxHyOz, 不饱和度Ω =

(2 x ? 2) ? y 2

若有机物的分子式为 CxHyNz, 不饱和度Ω =

(2 x ? 2) ? y ? z 2

注意:若有机物为含氧化合物,C=O,C=C 等效,不饱和度相当于 1,故 O 原子数可不计入不饱和度。而有机物分子中 如有-X、-NO2、—NH2、—SO3H 均可视为氢原子。带入不饱和度计算时作出相应的转换。 (2) Ω=双键数+叁键数*2+环数

在这里大家需要注意的是,在对有机物中的桥环化合物或笼形结构的脂环化合物进行研究时,我们所指的环数不是我们 所看到的立体结构的面数,通常在有机中,把碳环化合物转变为链状化合物需要打断的 C-C 键数目,就是碳环的数目。 (3) 对于立体有机物分子,Ω=面数-1;对于多笼结构,Ω=面数-笼数 笼状化合物也符合欧拉定理,即多面体的顶点数、面数和棱边数的关系,遵循欧拉定理:顶点数+面数-棱边数=2。

考点 4: 有机化合物的同分异构现象 1、概念学习 (1)同系物:结构相似,分子组成相差若干个 CH2 原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变,化学性质相似。 (2)同分异构体:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合 物互称同分异构体。 2、同分异构体书写 方法:减碳法 举例:C5H12 的同分异构体书写 第一步:所有碳,一直链。 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3(先写碳络结构,后用 H 原子饱和) 第二步:原直链,缩一碳。缩下的碳,作支链。 1 2 3 4

C—C—C—C(从链端依次编号) 缩去的一个碳可作为一个—CH3,不能连接到 1 号或 4 号碳原子上。 (碳链顶端的碳原子上不要连接任何烃基,否则,将 出现相同的同分异构体。 )将—CH3 连在第 2 号或第 3 号碳原子上。

(第 2 与第 3 号碳原于是完全对称的、等效的碳原子) 第三步:原直链,再缩一碳;缩下的碳,都作支链。 缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。 (1)两个甲基只能同时连在第 2 个碳原予上。此时,第 2 号碳已饱和,即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子 上了;除第 2 号碳原子外,四个碳原于是完全等效的。

(2)作为乙基,它不能连在顶端的碳原子上,也不能连接到第 2 个碳原子上。书写同分异构体时,直链上各号碳原子 不要连接原子数等于或大于其号数的烃基,否则,将出现相同的同分异构体。 (3)由于碳原子数少于 3 个的烷烃是没有同分异构体的,剩三个碳原子的直链不能再缩去一个碳。 2、烯烃同分异构体书写步骤 (1)先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式: (2)从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。

四、例题精析
【例题 1】下列说法正确的是( )

A.所有有机物分子中都含有碳碳单键 B.乙烷分子中含有一个碳碳单键、乙烯分子中含有两个碳碳单键 C.只有碳原子在形成化合物时可以形成单键、双键或叁键,其他元素的原子无此能力 D.在所有的有机物中碳原子都形成四个价键

【答案】D 【解析】只含有一个碳原子的有机物分子中不含碳碳键,A 错。乙烯分子中含有一个碳碳双键,不叫两个碳碳单键,B 错。氮原子形成化合物时可以形成单键、双键或叁键,C 错。

【例题 2】下列共价键中,属于极性键且极性最强的是(

)

【答案】B 【解析】A、D 两项的共价键是由同种元素(碳元素)的原子形成的,其电负性之差为零,属于非极性键。B、C 两项的共 价键是由不同种元素(B 为碳氧两元素、C 为碳氮两元素)的原子形成的,属于极性共价键,并且碳氧两元素的电负性差 值大于碳氮两元素的电负性差值,故极性最强的共价键是 CO。

课程小结
1、本节课从实际出发,引导学生从已经熟悉的无机物来引出有机物的概念,锻炼学生举一反三的能力。 2、通过复习高一知识及学习本节新的内容,让学生从知识的整体性上深入了解有机物的概念,碳原子的成键特点等, 并且理解有机物的表示方法。


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