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芳香烃第二课时苯的同系物


选修5《有机化学基础》

第二章 烃和卤代烃

(第二课时)

一、错题回放
1、下列各组物质,可用分液漏斗分离的是 A、酒精 B、溴水与水 C C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
2、请写出用苯制备溴苯、硝基苯、环己烷的 化学方程式(标明反应条件)

二、苯的同系物
?1、苯的同系物: ?具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 ?通式:CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯

CH2CH3
乙苯

苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

苯的同系物太多了不可能全部去研究怎 么办呢? CH
3

苯的同系物不溶于水,并比水轻。

苯的同系物易溶于有机溶剂。
同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。

2.化学性质:
(1)氧化反应
a.燃烧氧化 b.被高锰酸钾氧化
KMnO4 ( H+)

C

H

COOH

苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化

(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)
与酸性高锰酸钾的反应(使高锰酸钾溶液褪色)
| —C—H |
酸性高锰酸钾溶液

反应机理:

O || C—OH |

烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C

×

㈡ 取代反应
CH3

CH3-对苯环的影响使 取代反应更易进行

1. 苯的同系物的硝化反应
CH3

+ 3HNO3

浓硫酸 △

O2N

NO 2

+ 3H2O
NO 2

2,4,6-三硝基甲苯(TNT)
一种淡黄色的晶体,不溶于水。不 稳定,易爆炸。它是一种烈性炸药, 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。

TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景

2. 苯的同系物的卤化反应
已知:
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3

条件一:光照 条件二:FeCl3

请问:条件一和条件二分别指的是什么条件?

迁移

苯的同系物的苯环易发生取代反应。

从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使 得甲基易被氧化;那么苯环的化学性质有没有 受到甲基的影响呢?
甲苯的硝化反应比苯更容易进行

阅读课本P 38 实验以下的内容填表

反应条件 苯 甲苯
浓硫酸 50℃- 60℃

生成物

硝基苯
邻、对位硝 基甲苯

浓硫酸 30℃

比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用, 以及硝化反应的条件产物等,你从中得到 什么启示? 【结论】 侧链和苯环相互影响: 侧链受苯环影响易被氧化; 苯环受侧链影响易被取代。

㈢ 苯的同系物加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式:

CH3 + 3H2

催化剂

CH3

三、芳香烃的来源及其应用 1、来源:
a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原 料。

2、稠环芳香烃
萘 蒽
C14H10
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳 原子而成的一类芳香烃,称为稠环芳香烃。

C10H8

?萘是无色片状晶体,具有特殊的气味,易 升华,曾经用来防蛀、驱虫,但因它有一 定的毒性,现已禁止使用。萘是一种主要 的化工原料。 ?蒽也是一种无色的晶体,易升华,是生产 染料的主要原料。 苯并芘 菲

【归纳】 链烃

饱和链烃

烷烃

烯烃
不饱和链烃 二烯烃



(脂肪烃)

炔烃
苯的同系物

脂环烃 环烷烃等 环烃
稠环芳烃 其它芳烃

芳香烃

苯与甲苯性质比较

课堂检测
1、下列分子的一氯代物有多少种?

3种

4种

3种

2种

3种

5种

2.某烃的分子式为C10H14,它不能是溴水褪 色,但可以使高锰酸钾褪色,分子结构中只 含有一个烷基,符合条件的烃有( B ) A.2 B.3 C.4 D.5

3. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石灰水中,充分反应后得到27g白色沉淀;又 知该烃蒸气的密度为同温同压下氧气密度的 3.75倍.
试求: ①该烃的分子式 C9H12

②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高 锰酸钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式。

4、

5、


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