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河南省南阳市方城一中2013-2014学年高二(下)月考化学试卷(5月份


2013-2014 学年河南省南阳市方城一中高二(下)月考化学试卷 (5 月份)
一、选择题(共 7 小题,每小题 6 分,满分 42 分) 1. (6 分) (2014 春?方城县校级月考)上海市质量技术监督局曝光了“染色”馒头事件,“染 色”馒头主要掺有违禁添加剂“柠檬黄”,过量食用对人体会造成很大危害.柠檬黄生产原料 主要是对氨基苯磺酸及酒石酸,其结构简式如图,则下列有关说法正确的是( )

A. 用系统命名法可命名为邻氨基苯磺酸 B. 对氨基苯磺酸、酒石酸都能发生加成反应和取代反应 C. 对氨基苯磺酸、酒石酸的核磁共振氢谱中都有三种峰 D.1 mol 酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠反应,都能产生 2 mol 气体 2. (6 分) (2011?江西校级二模)下列对相应有机物的描述完全正确的是( ) ①甲烷:天然气的主要成分,能发生取代反应 ②乙烯:一个国家石油化工发展水平的标志,可以发生加成反应 ③苯:平面结构,每个分子中含有 3 个碳碳双键 ④油脂:属于高分子化合物,可以发生水解反应 ⑤淀粉:属于糖类物质,遇碘元素变蓝色 ⑥蛋白质:水解的最终产物为氨基酸,遇浓硝酸显黄色. A.①②③ B.②④⑥ C.①⑤⑥ D.①②⑥ 3. (6 分) (2013 秋?沙坪坝区校级期末)某烃的结构简式如右图所示,若分子中共线碳原子 数为 a,可能共面的碳原子最多为 b,含四面体结构碳原子数为 c,则 a、b、c 分别是( )

A.3,4,5

B.4,l0,4

C.3,l0,4

D.3、14,4

4. (6 分) (2014 春?方城县校级月考)鉴别苯酚溶液,己烷,己烯,乙酸溶液和乙醇 5 种无 色液体,可选用是最佳试剂是( ) A.酸性 KMnO4 溶液、新制的 Cu(OH)2 悬浊液 B. FeCl3 溶液、金属钠、溴水、石蕊试液 C. 石蕊试液、溴水
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D.酸性 KMnO4 溶液、石蕊试液 5. (6 分) (2014 春?方城县校级月考)下列说法正确的是( A. 按系统命名法, )

的名称为 3,3,6﹣三甲基﹣4﹣乙基庚烷

B. 下图是某有机物分子的比例模型,该物质可能是一种氨基酸

C. 能用新制氢氧化铜和 NaOH 溶液鉴别甘油、葡萄糖溶液、乙酸钠溶液 D.

木糖醇 类

和葡萄糖

互为同系物,均属于糖

6. (6 分) (2014 春?方城县校级月考)酸性高锰酸钾溶液能将醇氧化成一系列产物,反应中 KMnO4 被还原为 Mn .用 0.5mol?L 的酸性高锰酸钾溶液滴定 20.0mL 0.25mol?L 的乙 二醇溶液,当用去 20.0mL 高锰酸钾溶液时,再加一滴高锰酸钾溶液恰好呈紫色,振荡后不 褪色.则乙二醇被氧化为( ) A.HOCH2﹣CHO B.OHC﹣CHO C.HOOC﹣CHO D.CO2 7. (6 分) (2010 春?本溪期末)a mL 三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后, 恢复到原来的状态(常温、常压) ,体积共缩小 2a mL.则三种烃可能是( ) A.CH4、C2H4、C3H4 B. C2H6、C3H6、C4H6 C. CH4、C2H6、C3H8 D.C2H4、C2H2、CH4
2+
﹣1 ﹣1

二、解答题(共 4 小题,满分 58 分) 8. (14 分) (2011 秋?下城区校级期末)某研究性学习小组为合成 1﹣丁醇,查阅资料得知 一条合成路线:CH3CH=CH2+CO+H2 的制备原理:HCOOH CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2OHCO

CO+H2O 请填写下列空白:

(1)实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸,2﹣丙醇,从中选择合适的试剂制备氢气、 丙烯,写出化学反应方程式: 、 ; (2)若用以上装置制备干燥纯净的 CO,装置中 a 和 b 的作用分别 是 、 ; c 和 d 中承装的试剂分别是 , ;

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若用以上装置制备 H2,气体发生装置中必需的玻璃仪器 e、f 名称 是 、 ;在虚线框内画出收集 H2 干燥的装置图 . (3)制丙烯时,还产生少量 SO2、CO2 及水蒸气,该小组用以下试剂检验这四种气体,混 合气体通过试剂的顺序是 . (填序号) ①饱和 Na2SO3 溶液 ②酸性 KMnO4 溶液 ③石灰水 ④无水 CuSO4 ⑤品红溶液 (4)正丁醛经催化剂加氢得到含少量正丁醛的 1﹣丁醇粗品,为纯化 1﹣丁醇,该小组查阅 文献得知: ①R﹣CHO+NaHSO3 (饱和) →RCH (OH) SO3Na↓; ②沸点: 乙醚 34°C, 1﹣丁醇 118°C, 并设计出如下提纯路线:

试剂 1 为 为

;操作 1 为 .

;操作 2 为

;操作 3

9. (16 分) (2008 秋?无锡期末)苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的 镇痛, 一般制成软膏或栓剂使用, 它的工业合成有如下所示的两种途径. 途径Ⅰ已逐渐淘汰, 现在使用较多的是途径Ⅱ.

已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连 有羧基时,再引入的其他基团主要进入它的间位. ②苯胺( )分子中的氨基易被氧化. ,化合物 B 的结构简式为 .

请回答下列问题: (1)反应①的反应类型为

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(2)反应⑦的化学方程式为 . (3)下列关于上述合成路线的说法正确的是



a.反应①除了主要生成 A 物质外,还可能生成 b.途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换





c.反应③的另一产物是 H2O d.与途径Ⅱ相比,途经Ⅰ的缺点是步骤多,产率低 e.途经Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化 (4)途经Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换,说明理由: . (5)苯佐卡因有多种同分异构体.其中有两个对位取代基,﹣NH2 直接连在苯环上,分子 结构中含有酯基的同分异构体有:







10. (12 分) (2014 春?方城县校级月考)一种常用化学胶水的主要成分是聚乙烯醇,工业上 以烃 A 为主要原料合成,其合成路线如下(某些反应条件略去) :

已知:B 的分子式为 C2H4O,B 的核磁共振氢谱中有两个峰,峰面积之比为 3:1;不饱和 碳原子与羟基直接相连不稳定. 请回答下列问题: (1)A 的结构简式为 ; (2)聚乙烯醇中含有的官能团的名称为 ; (3)反应Ⅲ的反应类型是 ; (4)与 CH3COOCH=CH2 含有的官能团相同的同分异构体还有 种; (5)写出反应 II 的化学方程式 . 11. (16 分) (2013 秋?宿城区校级期末)已知 F 为高分子化合物:

C 分子结构中只含有一种氢.

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(1)写出下列物质结构简式 B: C: E: (2)判断①反应类型: (3)写出②反应进行所需条件: (4)写出 C7H8O 所有含苯环结构的同分异构体:



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2013-2014 学年河南省南阳市方城一中高二(下)月考化 学试卷(5 月份)
参考答案与试题解析

一、选择题(共 7 小题,每小题 6 分,满分 42 分) 1. (6 分) (2014 春?方城县校级月考)上海市质量技术监督局曝光了“染色”馒头事件,“染 色”馒头主要掺有违禁添加剂“柠檬黄”,过量食用对人体会造成很大危害.柠檬黄生产原料 主要是对氨基苯磺酸及酒石酸,其结构简式如图,则下列有关说法正确的是( )

A. 用系统命名法可命名为邻氨基苯磺酸 B. 对氨基苯磺酸、酒石酸都能发生加成反应和取代反应 C. 对氨基苯磺酸、酒石酸的核磁共振氢谱中都有三种峰 D.1 mol 酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠反应,都能产生 2 mol 气体 考点: 有机化学反应的综合应用. 专题: 有机反应. 分析: A、对氨基苯磺酸为传统命名方法,系统命名法可以定磺酸基为 1 号碳; B、酒石酸不能发生加成反应; C、对氨基苯磺酸中含有 4 种不同环境的 H; D、羟基与羧基均能与钠反应放出氢气,羧基与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体,据 此解答即可. 解答:
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解:A、

此有机物为邻氨基苯磺酸,是传统命名法,系统命名法为:2﹣氨

基苯磺酸,故 A 错误; B、酒石酸不能发生加成反应,故 B 错误; C、对氨基苯磺酸中含有 4 种不同环境的 H,故其核磁共振氢谱中有四种峰,故 C 错 误; D、羟基与羧基均能与钠反应放出氢气,羧基与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体,由 于 1mol 酒石酸含有 2 个羟基和 2 个羧基, 故放出氢气是 2mol, 二氧化碳气体是 2mol, 故 D 正确, 故选 D. 点评: 本题主要考查的是有机物的结构与性质,涉及系统命名法、不同环境 H 的判断、羟基 与羧基的性质等,难度不大.

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2. (6 分) (2011?江西校级二模)下列对相应有机物的描述完全正确的是( ) ①甲烷:天然气的主要成分,能发生取代反应 ②乙烯:一个国家石油化工发展水平的标志,可以发生加成反应 ③苯:平面结构,每个分子中含有 3 个碳碳双键 ④油脂:属于高分子化合物,可以发生水解反应 ⑤淀粉:属于糖类物质,遇碘元素变蓝色 ⑥蛋白质:水解的最终产物为氨基酸,遇浓硝酸显黄色. A.①②③ B.②④⑥ C.①⑤⑥ D.①②⑥ 考点: 甲烷的化学性质;乙烯的化学性质;苯的结构;油脂的性质、组成与结构;淀粉的性 质和用途;氨基酸、蛋白质的结构和性质特点. 专题: 有机物的化学性质及推断. 分析: 甲烷能发生取代反应;乙烯能发生加成反应;苯中不含碳碳双键和碳碳单键;油脂中 含有酯基能发生水解反应; 碘单质遇到淀粉变蓝色; 浓硝酸能使蛋白质发生颜色反应. 解答: 解:①天然气是主要成分是甲烷,在光照条件下,甲烷能和氯气发生取代反应,故 正确. ②乙烯是一个国家石油化工发展水平的标志,乙烯中含有碳碳双键导致乙烯性质较 活泼,能和溴水发生加成反应,故正确. ③苯是平面结构,苯分子中的所有原子都在同一平面上,但苯分子中不含碳碳双键 和碳碳单键,是介于单键和双键之间的特殊键,故错误. ④油脂分子量不大,不属于高分子化合物,油脂中含有酯基,所以可以发生水解反 应,故正确. ⑤淀粉属于糖类物质,淀粉遇碘单质变蓝色,不是遇碘元素变蓝色,故错误. ⑥蛋白质水解的最终产物为氨基酸,含有苯基的蛋白质遇浓硝酸显黄色,发生颜色 反应,故正确. 故选 D. 点评: 本题考查了有机物的性质, 难度不大, 根据有机物的结构判断其性质, 结构决定性质.
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3. (6 分) (2013 秋?沙坪坝区校级期末)某烃的结构简式如右图所示,若分子中共线碳原子 数为 a,可能共面的碳原子最多为 b,含四面体结构碳原子数为 c,则 a、b、c 分别是( )

A.3,4,5

B.4,l0,4

C.3,l0,4

D.3、14,4

考点: 有机物的结构和性质. 专题: 有机物的化学性质及推断. 分析: 根据有机物的结构判断,注意苯环中不含碳碳双键,以此解答. 解答: 解:已知乙炔为直线形结构,则与 C≡C 键相连的 C 原子可能共线,则共有 3 个; 分子中与苯环以及 C=C 直接相连的原子共平面,则可能共面的碳原子最多为 14,即 所有的原子可能共平面; 含四面体结构碳原子为饱和碳原子,共 4 个. 故选 D.
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点评: 本题考查有机物的结构和性质,为高考常见题型和高频考点,侧重于学生的分析能力 的考查,注意把握有机物官能团的性质,为解答该题的关键,难度不大. 4. (6 分) (2014 春?方城县校级月考)鉴别苯酚溶液,己烷,己烯,乙酸溶液和乙醇 5 种无 色液体,可选用是最佳试剂是( ) A.酸性 KMnO4 溶液、新制的 Cu(OH)2 悬浊液 B. FeCl3 溶液、金属钠、溴水、石蕊试液 C. 石蕊试液、溴水 D.酸性 KMnO4 溶液、石蕊试液 考点: 有机物的鉴别. 专题: 有机物的化学性质及推断. 分析: 乙醇易溶于水,苯酚可与溴水反应生成白色沉淀,己烯和正烷都不溶于水,二者密度 都比水小,己烯能与酸性高锰酸钾溶液反应,能使溴水褪色,乙酸具有酸性,以此来 解答. 解答: 解:A.酸性高锰酸钾可以将 1﹣己烯、乙醇、苯酚氧化,高锰酸钾褪色,无法进行 鉴别三种物质,故 A 不选; B.溴水和己烷不反应,混合后分层,溴水可以和己烯发生加成反应使溴水褪色,乙 醇和溴水是互溶的,苯酚能和溴水反应得到白色沉淀,苯酚与氯化铁发生显色反应, 现象不一样,可以进行鉴别,乙酸、乙醇与 Na 反应生成气体,但乙酸可利用石蕊鉴 别,但较复杂,故 B 不选; C、溴水和己烷不反应,混合后分层,溴水可以和己烯发生加成反应使溴水褪色,乙 醇和溴水是互溶的,苯酚能和溴水反应得到白色沉淀,现象不一样,乙酸可利用石蕊 鉴别,能鉴别,且较简单,故 C 选; D.酸性高锰酸钾可以将 1﹣己烯、乙醇、苯酚氧化,高锰酸钾褪色,无法进行鉴别 三种物质,故 D 不选. 故选 C. 点评: 本题考查有机物的鉴别,为高频考点,把握物质的性质及性质差异为解答的关键,注 意常见有机物的性质及特征反应即可解答, 明确选用最佳试剂要操作简单、 现象明显, 题目难度不大.
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5. (6 分) (2014 春?方城县校级月考)下列说法正确的是( A. 按系统命名法,



的名称为 3,3,6﹣三甲基﹣4﹣乙基庚烷

B. 下图是某有机物分子的比例模型,该物质可能是一种氨基酸

C. 能用新制氢氧化铜和 NaOH 溶液鉴别甘油、葡萄糖溶液、乙酸钠溶液

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D.

木糖醇 类

和葡萄糖

互为同系物,均属于糖

考点: 有机化合物命名;常见有机化合物的结构;芳香烃、烃基和同系物. 专题: 同系物和同分异构体. 分析: A、烷烃的命名中,必须从距离支链最近的一端开始编号; B、该有机物中含有官能团为羟基和羧基,不含有氨基; C、根据氢氧化铜与甘油、葡萄糖、甲酸钠反应的不同现象进行分析; D、根据两种有机物的官能团及同系物的概念判断. 解答: 解:A、编号错误,应该从右边开始编号,该化合物正确名称应为:2,5,5﹣三甲基 ﹣4﹣乙基庚烷,故 A 错误; B、根据图示可知,该有机物中含有羧基和羟基,该物质是一种羟基酸,不是氨基酸, 故 B 错误; C、新制氢氧化铜与甘油形成绛蓝色溶液、与葡萄糖不加热反应生成绛蓝色溶液,加 热反应生成砖红色沉淀、与乙酸钠加热不反应,所以能用新制氢氧化铜鉴别甘油、葡 萄糖溶液、以酸钠溶液,故 C 正确; D、木糖醇含有的官能团为羟基,属于醇类;二者含有的官能团不同,结构不相似, 不属于同系物,故 D 错误; 故选 C. 点评: 本题考查了烷烃的命名、比例模型、有机物的鉴别、同系物的判断等知识,题目难度 不大,涉及的知识点较多,注意掌握烷烃的系统命名方法、同系物的概念等,试题能 够提高学生灵活应用所学知识的能力.
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6. (6 分) (2014 春?方城县校级月考)酸性高锰酸钾溶液能将醇氧化成一系列产物,反应中 KMnO4 被还原为 Mn .用 0.5mol?L 的酸性高锰酸钾溶液滴定 20.0mL 0.25mol?L 的乙 二醇溶液,当用去 20.0mL 高锰酸钾溶液时,再加一滴高锰酸钾溶液恰好呈紫色,振荡后不 褪色.则乙二醇被氧化为( ) A.HOCH2﹣CHO B.OHC﹣CHO C.HOOC﹣CHO D.CO2 考点: 醇类简介. 专题: 有机物的化学性质及推断. 分析: 乙二醇中碳元素的平均化合价是﹣1 价,根据氧化还原反应中得失电子数相等判断乙 二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价,从而判断选项. ﹣1 解答: 解:乙二醇的物质的量为:0.25mol?L ×0.02L=0.005mol,
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2+

﹣1

﹣1

高锰酸钾的物质的量为:0.50mol?L ×0.02L=0.01mol, 该反应中氧化剂是高锰酸钾,乙二醇是还原剂. 设乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为 x. 根据电子守恒:氧化剂的物质的量×(7﹣2)=还原剂的物质的量× 0.01mol×5=0.005mol×2×(x+1) x=4,
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﹣1

即乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为+4 价, A、HOCH2﹣CHO 中碳元素的平均化合价为 0 价,故 A 错误; B、OHC﹣CHO 中碳元素的平均化合价为+1 价,故 B 错误 C、HOOC﹣CHO 中碳元素的平均化合价为+2 价,故 C 错误; D、CO2 中碳元素的化合价是+4 价,故 D 正确; 故选:D. 点评: 本题考查了氧化还原反应的有关计算,难度较大,能明确运用平均化合价进行计算是 解本题的关键. 7. (6 分) (2010 春?本溪期末)a mL 三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后, 恢复到原来的状态(常温、常压) ,体积共缩小 2a mL.则三种烃可能是( ) A.CH4、C2H4、C3H4 B. C2H6、C3H6、C4H6 C. CH4、C2H6、C3H8 D.C2H4、C2H2、CH4 考点: 有关混合物反应的计算. 专题: 烃及其衍生物的燃烧规律. 分析: 设烃的混合物的平均化学式为 CxHy,在氧气中燃烧的化学方程式为 CxHy+(x+ )
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O2

xCO2+ H2O(l) ,根据体积变化,利用差量法计算.

解答: 解析:设混合烃的平均组成为 CxHy,根据完全燃烧通式 CxHy+(x+ )O2 1 a 则 1+ =2 解得 y=4 即混合气体分子中平均含有 4 个 H 原子. 故选:A. 点评: 本题考查混合物的计算,题目难度中等,注意利用差量法计算. 二、解答题(共 4 小题,满分 58 分) 8. (14 分) (2011 秋?下城区校级期末)某研究性学习小组为合成 1﹣丁醇,查阅资料得知 一条合成路线:CH3CH=CH2+CO+H2 的制备原理:HCOOH CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2OHCO xCO2+ H2O(l)△ V 1+ 2a

CO+H2O 请填写下列空白:

(1)实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸,2﹣丙醇,从中选择合适的试剂制备氢气、 丙烯,写出化学反应方程式: Zn+2HCl=ZnCl2+H2↑ 、 (CH3)2CHOH CH2=CHCH3↑+H2O ; (2) 若用以上装置制备干燥纯净的 CO, 装置中 a 和 b 的作用分别是 恒压 、 防倒吸 ; c 和 d 中承装的试剂分别是 氢氧化钠溶液 , 浓硫酸 ;若用以上装置制备 H2,气体发
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生装置中必需的玻璃仪器 e、f 名称是 分液漏斗 、 蒸馏烧瓶 ;在虚线框内画出收集

H2 干燥的装置图 . (3)制丙烯时,还产生少量 SO2、CO2 及水蒸气,该小组用以下试剂检验这四种气体,混 合气体通过试剂的顺序是 ④⑤①⑤③② . (填序号) ①饱和 Na2SO3 溶液 ②酸性 KMnO4 溶液 ③石灰水 ④无水 CuSO4 ⑤品红溶液 (4)正丁醛经催化剂加氢得到含少量正丁醛的 1﹣丁醇粗品,为纯化 1﹣丁醇,该小组查阅 文献得知: ①R﹣CHO+NaHSO3 (饱和) →RCH (OH) SO3Na↓; ②沸点: 乙醚 34°C, 1﹣丁醇 118°C, 并设计出如下提纯路线:

试剂 1 为 饱和 NaHSO3 ;操作 1 为 过滤 ;操作 2 为 萃取 ;操作 3 为 蒸馏 .

考点: 实验装置综合. 专题: 实验设计题. 分析: (1)制备氢气选用锌粒和稀盐酸;制备丙烯选用 2﹣丙醇和浓硫酸; (2)在题给装置中,a 的作用保持分液漏斗和烧瓶内的气压相等,以保证分液漏斗内 的液体能顺利加入烧瓶中;b 主要是起安全瓶的作用,以防止倒吸;c 为除去 CO 中
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的酸性气体,选用 NaOH 溶液,d 为除去 CO 中的 H2O,试剂选用浓硫酸;若用题给 装置制备 H2,则不需要酒精灯; (3)检验丙烯和少量 SO2、CO2 及水蒸气组成的混合气体各成分时,应首先选④无 水 CuSO4 检验水蒸气,然后用⑤品红溶液检验 SO2,并用①饱和 Na2SO3 溶液除去 SO2;然后用③石灰水检验 CO2,用②酸性 KMnO4 溶液检验丙烯; (4)饱和 NaHSO3 溶液形成沉淀,然后通过过滤即可除去;1﹣丁醇和乙醚的沸点相 差很大,因此可以利用蒸馏将其分离开. 解答: 解: (1)氢气可用活泼金属锌与非氧化性酸盐酸通过置换反应制备,氧化性酸如硝酸 和浓硫酸与锌反应不能产生氢气,方程式为 Zn+2HCl=ZnCl2+H2↑; 2﹣丙醇通过消去 反应即到达丙烯,方程式为: (CH3)2CHOH Zn+2HCl=ZnCl2+H2↑; (CH3)2CHOH CH2=CHCH3↑+H2O,故答案为: CH2=CHCH3↑+H2O;

(2)甲酸在浓硫酸的作用下通过加热脱水即生成 CO,由于甲酸易挥发,产生的 CO
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中必然会混有甲酸, 所以在收集之前需要除去甲酸, 可以利用 NaOH 溶液吸收甲酸. 又 因为甲酸易溶于水,所以必需防止液体倒流,即 b 的作用是防止倒吸,最后通过浓硫 酸干燥 CO.为了使产生的气体能顺利的从发生装置中排出,就必需保持压强一致, 因此 a 的作用是保持恒压;若用以上装置制备氢气,就不再需要加热,所以此时发生 装置中的玻璃仪器名称是分液漏斗和蒸馏烧瓶;氢气密度小于空气的,因此要收集干 燥的氢气,就只能用向下排空气法,而不能用排水法收集;故答案为:恒压,防倒吸;

NaOH 溶液,浓 H2SO4;分液漏斗、蒸馏烧瓶;



(3)检验丙烯可以用酸性 KMnO4 溶液,检验 SO2 可以用酸性 KMnO4 溶液褪色、品 红溶液或石灰水,检验 CO2 可以石灰水,检验水蒸气可以无水 CuSO4,所以在检验 这四种气体必需考虑试剂的选择和顺序.只要通过溶液,就会产生水蒸气,因此先检 验水蒸气;然后检验 SO2 并在检验之后除去 SO2,除 SO2 可以用饱和 Na2SO3 溶液, 最后检验 CO2 和丙烯,因此顺序为④⑤①⑤②③(或④⑤①⑤③②) , 故答案为:④⑤①⑤②③(或④⑤①⑤③②) ; (4)粗品中含有正丁醛,根据所给的信息利用饱和 NaHSO3 溶液形成沉淀,然后通 过过滤即可除去;由于饱和 NaHSO3 溶液是过量的,所以加入乙醚的目的是萃取溶液 中的 1﹣丁醇.因为 1﹣丁醇和乙醚的沸点相差很大,因此可以利用蒸馏将其分离开. 故答案为:饱和 NaHSO3 溶液;过滤;萃取;蒸馏. 点评: 本题考查有机物合成方案的设计,题目难度较大,综合性较强,答题时注意把握物质 的分离、提纯方法,把握物质的性质的异同是解答该题的关键. 9. (16 分) (2008 秋?无锡期末)苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的 镇痛, 一般制成软膏或栓剂使用, 它的工业合成有如下所示的两种途径. 途径Ⅰ已逐渐淘汰, 现在使用较多的是途径Ⅱ.

已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连 有羧基时,再引入的其他基团主要进入它的间位. ②苯胺( 请回答下列问题: )分子中的氨基易被氧化.

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(1)反应①的反应类型为

取代反应 ,化合物 B 的结构简式为

. (2)反应⑦的化学方程式为

. (3)下列关于上述合成路线的说法正确的是 ade .

a.反应①除了主要生成 A 物质外,还可能生成





b.途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换 c.反应③的另一产物是 H2O d.与途径Ⅱ相比,途经Ⅰ的缺点是步骤多,产率低 e.途经Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化 (4)途经Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换,说明理由: 不能.如果互换,先还原生成的﹣ NH2 会在随后的氧化步骤中被氧化 . (5)苯佐卡因有多种同分异构体.其中有两个对位取代基,﹣NH2 直接连在苯环上,分子

结构中含有酯基的同分异构体有:



、 考 有机物的推断. 点: 专 有机物的化学性质及推断. 题:
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分 根据有机反应的类型和已知条件及最终产物不难得出结论. 关键要掌握有机反应的类型 析:及取代基对苯环的影响. 解 解: (1)根据题意可知反应①为硝化反应,故反应①的类型为取代反应. (1 分) 根 答:据题意可知 A 为对硝基甲苯,经过途径Ⅱ生成 B,B 与 A 相比多 2 个 O,少 2 个 H, 故可认为途径Ⅱ所用试剂为酸性高锰酸钾溶液, 故该反应为氧化反应, 甲基被氧化成羧

基,故 B 的结构简式为



故答案为:取代反应;



(2)由(1)可知,B 为对硝基苯甲酸,根据题意可知反应⑦酯化反应,再根据产物 可知,反应⑥为硝基被还原成氨基,故 C 为对氨基苯甲酸,故反应⑦方程式为

, 故答案为:

; (3)a 选项,由于甲基对苯环的影响,使得苯环上甲基的邻位和对位的 H 容易被取代, 生成邻硝基甲苯、对硝基甲苯或 2,4,6﹣三硝基甲苯,故 a 选项正确. ade(2 分)b 选项,如果互换,反应⑤中甲基被氧化成羧基,由于羧基对苯环的影响, 苯环上羧基间位上的 H 容易被取代,得不到对硝基苯甲酸,故不能换,故 b 选项错误. c 选项,反应③为取代反应,故另一产物是甲烷,故 c 选项错误. d 选项,途径Ⅱ共 4 步反应,途经Ⅰ共 5 步,由于有机反应一般都是可逆反应,故步骤 越多,产率越低,故 d 选项正确. e 选项,氨基具有很强的还原性,很容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,故在氧化甲基之前 需将氨基先保护起来,故 e 选项正确. 故选 ade;
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(4)途经Ⅱ中的步骤⑤为氧化反应,⑥为还原反应,如果互换,硝基先被还原为氨 基, 生成的氨基在下一步又会被再次氧化, 得不到所需的产物, 故不能互换, 故不能. 如 果互换,先还原生成的﹣NH2 会在随后的氧化步骤中被氧化,故答案为:化;

(5)根据题意可知,另外两种同分异构体的结构简式为



,故答案为:





点 本题特点: 在有机合成中渗透了苯环取代中的邻对位基团和间位基团的选择, 以及部分 评:官能团在反应过程中被保护的原理.同时考查了同分异构体的书写. 10. (12 分) (2014 春?方城县校级月考)一种常用化学胶水的主要成分是聚乙烯醇,工业上 以烃 A 为主要原料合成,其合成路线如下(某些反应条件略去) :

已知:B 的分子式为 C2H4O,B 的核磁共振氢谱中有两个峰,峰面积之比为 3:1;不饱和 碳原子与羟基直接相连不稳定. 请回答下列问题: (1)A 的结构简式为 CH2=CH2 ; (2)聚乙烯醇中含有的官能团的名称为 羟基 ; (3)反应Ⅲ的反应类型是 水解反应或取代反应 ; (4)与 CH3COOCH=CH2 含有的官能团相同的同分异构体还有 4 种;

(5)写出反应 II 的化学方程式 考点: 有机物的合成. 专题: 有机物的化学性质及推断. 分析: B 的分子式为 C2H4O,
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=2,分子中含有双键,B 的核磁共振氢谱中有两

个峰, 峰面积之比为 3: 1, 则其分子中含有 1 个甲基, 所以 B 的结构简式为 CH3CHO; B 进一步氧化成 C,C 能够与 A 反应生成 CH3COOCH2=CH2,则 C 为 CH3COOH、A
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为 CH2=CH2;CH3COOCH2=CH2 通过反应Ⅱ生成 D、D 与氢氧化钠溶液反应生成聚 乙烯醇,再结合不饱和碳原子与羟基直接相连不稳定可知 D 的结构简式为

,根据以上分析进行解答 解答: 解:B 的分子式为 C2H4O, =2,分子中含有双键,B 的核磁共振氢谱中

有两个峰,峰面积之比为 3:1,则其分子中含有 1 个甲基,所以 B 的结构简式为 CH3CHO;B 进一步氧化成 C,C 能够与 A 反应生成 CH3COOCH2=CH2,则 C 为 CH3COOH、A 为 CH2=CH2;CH3COOCH2=CH2 通过反应Ⅱ生成 D、D 与氢氧化钠溶 液反应生成聚乙烯醇, 再结合不饱和碳原子与羟基直接相连不稳定可知 D 的结构简式





(1)根据分析可知,A 的结构简式为:CH2=CH2 ,故答案为:CH2=CH2 ;

(2)聚乙烯醇的结构简式为: 基;

,其含有的官能团为羟基,故答案为:羟

(3) 反应Ⅲ为

通过水解生成

, 反应类型为水解反应或

取代反应,故答案为:水解反应或取代反应; (4)CH3COOCH=CH2 含有的官能团相同的同分异构体,若为甲酸酯,可能的结构 简式为:HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH3、HCOOC(CH3)=CH2;若为丙烯 酸甲酯,其结构简式为:CH2=CHCOOCH3,所以总共有 4 种, 故答案为:4;

(5)反应Ⅱ为 CH3COOCH2=CH2 生成

的反应,反应方程式为:



故答案为:



点评: 本题考查了有机合成,题目难度中等,根据题干信息正确推断 B 的结构简式为解答关 键,其中判断 D 的结构简式为难点,需要结合题中信息分析,注意掌握常见有机物结
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构与性质,能够正确书写有机反应的化学方程式,试题充分考查了学生的分析、理解 能力. 11. (16 分) (2013 秋?宿城区校级期末)已知 F 为高分子化合物:

C 分子结构中只含有一种氢.

(1)写出下列物质结构简式 B: C: (CH3)2C=C(CH3)2 E: CH2=C(CH3)﹣C(CH3)

=CH2 (2)判断①反应类型: 取代反应 (3)写出②反应进行所需条件: 氢氧化钠醇溶液、加热

(4) 写出 C7H8O 所有含苯环结构的同分异构体:











考点: 有机物的推断. 专题: 有机物的化学性质及推断. 分析: 乙苯经过系列反应得到 B,而 B 与 E 发生加聚反应生成 F,由 F 的结构可知,B 为
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,E 为 CH2=C(CH3)﹣C(CH3)=CH2,则乙苯与氯气在光照条件下

发生侧链上的取代反应生成 A 为



,A 在氢氧化

钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯.C 与溴发生加成反应生成 D,D 发 生消去反应生成 CH2=C(CH3)﹣C(CH3)=CH2,C 分子结构中只含有一种氢,则 C 为(CH3)2C=C(CH3)2,D 为(CH3)2CBr﹣CBr(CH3)2,据此解答. 解答: 解:乙苯经过系列反应得到 B,而 B 与 E 发生加聚反应生成 F,由 F 的结构可知,B 为 ,E 为 CH2=C(CH3)﹣C(CH3)=CH2,则乙苯与氯气在光照条件

下发生侧链上的取代反应生成 A 为



,A 在氢氧

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化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯.C 与溴发生加成反应生成 D,D 发生消去反应生成 CH2=C(CH3)﹣C(CH3)=CH2,C 分子结构中只含有一种氢, 则 C 为(CH3)2C=C(CH3)2,D 为(CH3)2CBr﹣CBr(CH3)2, (1) 由上述分析可知, B 的结构简式为 , C 的结构简式为: (CH3) 2C=C ;

(CH3) E 的结构简式为: CH2=C (CH3) ﹣C (CH3) =CH2, 故答案为: 2,

(CH3)2C=C(CH3)2;CH2=C(CH3)﹣C(CH3)=CH2; (2)反应①乙苯与氯气在光照条件下发生侧链上的取代反应,故答案为:取代反应; (3)反应②是卤代烃氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,故答案为:氢氧 化钠醇溶液、加热;

(4)C7H8O 所有含苯环结构的同分异构体:







、 , 故答案为: 、 、 、 、 . 点评: 本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体等,注意根据 F 的结构判断单体, 再根据碳骨架进行推断,难度不大.

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