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有机化学复习资料

有机化学基础知识总结
一、烃的分类
分类 烷烃 通式 CnH2n+2 (n≥1) 分子中碳原子成键方式 碳原子之间全以单键结合,属饱和 烃 碳原子之间含有一个碳碳双键,其 链烃 烯烃 CnH2n(n≥2) 他全以单键结合,属不饱和烃

(脂肪 烃) 炔烃

CnH2n-2 (n≥2)

碳原子之间含有一个碳碳叁键, 其他 全以单键结合,属不饱和烃

脂环 环烃 烃

环烷 烃

CnH2n (n≥3)

有一个环,碳碳之间全以单键结合

苯及 其同系 芳香 物 烃 多环 芳 烃

CnH2n-6 (n≥6) 有一个苯环,侧链都是烷基

有多个苯环

二、脂肪烃的来源及其应用
来 源 条 件 石油气(C4 以下) 汽油(C5~C11) 常压分馏 煤油(C11~C16) 柴油(C15~C18)等,用作各种燃 石油 减压分馏 料 润滑油、石蜡(用作化工原料)等 产 品

催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整 —— 天然气 重要的化工原料 干 煤 馏 焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等 燃料油、化工原料 芳 香 烃 甲烷,是一种高效清洁燃料,也是

直接或间接液 化

三、能使溴和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机 物
试 剂 Br2 的 CCl4 溶液 酸性 KMnO4 溶液 官 能 团 能否褪色 烯烃 原因 能否褪色 炔烃 原因 苯的 同系 原因 物 能否褪色 醇 原因 能否褪色 酚 原因 能否褪色 醛 原因 氧化反应 氧化反应 注:“√”代表能,“×”代表不能。 取代反应 √ 氧化反应 √ √ 氧化反应 √ × √ 氧化反应 能否褪色 加成反应 × 氧化反应 √ 加成反应 √ 氧化反应 √ √ √

四、有关的实验
1、乙烯、乙炔的实验室制法
乙 烯 试剂 乙 炔 电石、饱和食盐水

乙醇、浓硫酸
CH3CH2OH
浓H2SO4 ???? ? 170 ℃

原理

CH2=CH2↑+H2O

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑

反 应 装 置 收集 排水集气法 因酒精被碳化,碳与浓硫酸 排水集气法 因电石中含有杂质,与水的反

净 反应,乙烯中会混有 CO2、SO2 应会生成 H2S,可用硫酸铜溶液 化 等杂质,可用盛有 NaOH 溶液 将其除去 的洗气瓶将其除去 实 ①酒精与浓硫酸的体积比为 ①因反应放热且电石易变成粉 末,所以不能使用启普发生器或

验 1∶3;

注 ②酒精与浓硫酸混合方法:先 其简易装置; 意 在容器中加入酒精,再沿器壁 ②为了得到比较平缓的乙炔气 事 慢慢加入浓硫酸,边加边搅拌 流,用饱和食盐水代

项 冷却;

替水;

③温度计的水银球应插入反 ③因反应太剧烈,用分液漏斗控 应混合液的液面下; ④应在混合液中加几片碎瓷 片防止暴沸; ⑤应使温度迅速升至 170 ℃。 制滴液速度从而控制反应速率。

2、乙酸乙酯的制备
装置图 特别提醒 ①试剂加入顺序:先加乙醇,后边 摇动试管边慢慢加入浓硫酸和乙 酸;

冰醋酸 乙醇 浓硫酸 饱和

②用小火加热,防止大量蒸出反应 物; ③导管不能插入碳酸钠溶液中,防 止倒吸; ④实验现象:有无色油状、比水轻

碳酸钠 的液体生成,具有香味; 溶液 ⑤碳酸钠溶液可反应掉乙酸乙酯中
的乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯 的溶解度; ⑥不能用 NaOH 代替 Na2CO3 ,因为

NaOH 溶液碱性很强,会使乙酸乙酯 水解,重新生成乙酸和乙醇; ⑦浓硫酸的作用: 催化剂和吸水剂; ⑧浓硫酸吸水和将乙酸乙酯蒸出, 可使平衡正向移动,提高产率。

3、乙醇的催化氧化
实验操作 实验现象 方程式及结论 2Cu+O2

①在酒精灯上 铜丝表面变黑 灼烧铜丝 ②将红热的铜 丝插入到乙醇 中 铜丝又变红

V 2CuO

CuO+CH3CH2OH

V Cu+CH CHO+H O ?? ?
3 2

结论:乙醇被氧化,铜作催化剂

4、醛基的检验 (1)银镜反应
实验操作 实验现象 方程式及结论

向 1 mL 2%的 先生成白色沉 Ag++NH3·H2O====AgOH↓+NH4+ 硝酸银溶液中 淀,后沉淀溶 AgOH+2NH3· H2O==== [Ag(NH3)2] +OH-+2H2O 滴加 2%的稀氨 解 水

向上述盛有

试管内壁出

2[Ag(NH3)2]++2OH-+CH3CHO →

银氨溶液的试 现光亮的银镜 CH3COO-+NH4+ +2Ag↓+3NH3+H2O 管中加入 3 滴 乙醛溶液,水 浴加热 结论:—CHO 具有还原性

(2)醛基被氢氧化铜氧化反应
实验操作 在硫酸铜溶 液中加入过量 的氢氧化钠溶 生成蓝色 液,得到新制 沉淀 的氢氧化铜浊 液 加入乙醛溶 液,加热 生成红色 沉淀 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH → CH3COONa+ Cu2O↓+3H2O 结论:—CHO 具有还原性 Cu2++2OH-====Cu(OH)2↓ 实验现象 方程式及结论

5、乙酸乙酯的水解
装置图 试 剂 现 象 结论

①② ③

①乙酸乙酯+水 ①酯层不变 在硫酸作用下水解 ②乙酸乙酯+稀 ②酯层变薄 反应是可逆反应; 硫酸 ③乙酸乙酯+氢 氧化钠溶液 ③酯层消失 在 NaOH 作用下彻 底水解

四、有机物鉴别常用试剂及反应现象
反应的 有机物 试剂 (1)烯烃、二烯烃 (2)炔烃 溴 水 (3)醛 (4)苯酚 (1)烯烃、二烯烃 酸性高 (2)炔烃(3)苯的同系 锰酸钾 物(4)醇(5)醛 (1)醇 金属钠 (2)苯酚 (3)羧酸 氢氧 (1)卤代烃 放出气体,反应缓和 放出气体,反应速度较快 放出气体,反应速度更快 分层消失 高锰酸钾溶液均褪色 溴水褪色,产物不分层 有白色沉淀生成 溴水褪色,产物分层 现 象

化钠

(2)苯酚 (3)羧酸 (4)酯

浑浊变澄清 无明显现象 分层消失 放出气体且能使澄清石灰水变浑浊

碳酸 氢钠

羧酸

(1)醛 银氨溶 液或新 制氢氧 化铜 (3)甲酸酯 (2)甲酸或甲酸钠

有银镜或红色沉淀产生 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生

有银镜或红色沉淀产生

六、重要的有机反应类型与主要有机物类型 之间的关系
基本反应类型 卤代反应 取代反 应 酯化反应 水解反应 硝化反应 磺化反应 加成反应 消去反应 有机物类别 饱和烃、苯和苯的同系物、酚等 醇、羧酸、糖类等 卤代烃、酯、糖(二糖、多糖)、蛋白质等 苯和苯的同系物等 苯和苯的同系物等 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 卤代烃、醇等

基本反应类型

有机物类别

氧化反 应

燃烧 酸性 KMnO4 溶液 直接(或催化)氧 化 还原反应

绝大多数有机物 烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醛等 酚、醇、醛、葡萄糖等

醛、葡萄糖等 烃烯、炔烃等

聚合反 加聚反应(实为加 应 成反应) 缩聚反应

多元醇与多元羧酸;氨基酸等 苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色、淀粉遇碘溶液

显色反应

呈蓝色、蛋白质(分子中含苯环)与浓硝 酸反应后显黄色等

七、常见有机物的检验
物质 试剂与方法 现象与结论 褪色的是不饱和烃 褪色的是苯的同系物(与苯环相 加酸性 KMnO4 溶液 同系物 连的碳上有氢原子) 加银氨溶液加热;加新 有银镜生成;煮沸后有砖红色沉 醛基检验 制 Cu(OH)2 悬浊液(煮沸) 淀生成 饱和烃与 加入溴水或酸性 KMnO4 不饱和烃 溶液 苯与苯的

醇 羧酸

加入活泼金属钠 加紫色石蕊试液;加

有气体放出 显红色;有气体逸出

Na2CO3 溶液 闻气味;加稀 NaOH 溶 水果香味(低级酯);检验 酯 液 酚类 淀粉 水解产物 加 FeCl3 溶液;加溴水 显紫色;白色沉淀 加碘水 显蓝色 显黄色;烧焦羽毛气味

蛋白质 加浓硝酸微热;灼烧

八、酯和油脂的比较
油脂 酯 油 有机酸和醇反 组成 应的生成物 常温下呈液态 状态 或固态 花草或动植物 存在 体内 实例 CH3COOCH2CH (C17H33COO)3C3H5 (C17H35COO)3C3H5 油料作物的籽粒中 动物脂肪中 常温下呈液态 常温下呈固态 和脂肪酸甘油酯 肪酸甘油酯 含较多高级不饱 脂肪 含较多高级饱和脂

联系 油和脂肪统称为油脂,均属于酯类

九、蛋白质盐析和变性的比较

盐 析 蛋白质溶液中加浓轻 概 念

变 性 蛋白质在某些条件作用下凝聚,

金属盐或铵盐溶液,使 丧失生理活性 蛋白质析出 浓轻金属盐或铵盐溶 受热、紫外线、强酸、强碱、重 金属盐、某些有机物等 化学变化

变化条件 液 物理变化(溶解度降 变化实质 低) 变化过程 用 途 可逆 分离,提纯 不可逆 杀菌,消毒等


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