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课时跟踪检测(三十五) 醛 羧酸 酯


课时跟踪检测(三十五) 醛 羧酸 酯 一、选择题(本题包括 6 小题,每小题 5 分,共 30 分) 1.(2013· 焦作模拟)某有机物的化学式为 C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。它与 氢气在一定条件下发生加成反应后,所得产物是( )

2.(2012· 江苏高考,有改动)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结 构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下

列关于普伐他汀的性质描述正 确的是( )

①能与 FeCl3 溶液发生显色反应 ②能使酸性 KMnO4 溶液褪色 ③ 能发生加成、取代、消去反应 ④1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反 应 A.①② B.②③ C.①④ D.②④

3.乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精,其合成反应的化学方程式如下:

下列叙述正确的是(

)

A.该反应不属于取代反应 B.乙酸香兰酯的分子式为 C10H8O4 C.FeCl3 溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯 D.乙酸香兰酯在足量 NaOH 溶液中水解得到乙酸和香兰素 4.食品化学家 A.Saari Csallany 和 Christine Seppanen 说, 当豆油被加热到油炸温度(185 ℃) 时,会产生如下所示高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有关,如帕金 森症。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是( . A.该物质最多可以和 2 mol H2 发生加成反应 B.该物质的分子式为 C9H15O2 C.该物质分子中含有三种官能团 D.该物质属于烃的衍生物 5.某酯 A,其分子式 C6H12O2,已知 )

又知 B、C、D、E 均为有机物,D 不与 Na2CO3 溶液反应,E 不能发生银镜反应,则 A 结构可能有( A.5 种 ) B.4 种 C.3 种 D.2 种

6. (2013· 衡水质检)某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用 M 表示), 的碳链结构无支链, M 分子式为 C4H6O5;1.34 g M 与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体 0.448 L。 M 在一定条件下可发生如下转化:M―△→A― →B ― ― 子数目相同)。下列有关说法中不正确的是 ( . B.B 的分子式为 C4H4O4Br2 C.与 M 的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有 2 种 D.C 物质不可能溶于水 二、非选择题(本题包括 5 小题,共 70 分) 7.(10 分)有机物 M、N 中都只含有 C、H、O 三种元素,它们的分子结构如图所示。 )
浓硫酸 Br2 足量NaOH溶液

― → ―

C(M、A、B、C 分子中碳原

A.M 的结构简式为 HOOC—CHOH—CH2—COOH

已知 N 是 M 在浓硫酸存在下加热反应后的产物之一。M 在浓硫酸存在条件下加热可得 到一种遇 FeCl3 溶液显紫色的有机物 A。试回答下列问题: (1)有机物 M 的化学式为________________________________________________。 (2)下列有关有机物 M、N、A 的说法不正确的是______(填字母)。 . A.有机物 N 分子中含有羧基、碳碳双键、酚羟基、醇羟基等 B.有机物 N 能发生加成反应、酯化反应、消去反应、卤代反应 C.有机物 N 与有机物 M 互为同分异构体 D.有机物 N 能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使紫色石蕊试液变红色 E.有机物 M、N、A 都能发生缩聚反应形成高分子化合物 (3)有机物 A 有多种同分异构体,其中有一种同分异构体 B 的苯环上的一氯代物只有两 种,B 能发生水解反应,且 1 mol B 与足量 NaOH 溶液反应时,最多可消耗 3 mol NaOH。 则有机物 B 的结构简式为________________________________________________。 (4)A 能与有机物 D 在一定条件下反应生成一种相对分子质量为 166 的酯类物质。D 可 能的结构简式为__________________________________________________。

8.(17 分)(2012· 北京海滨二模)烃 A 是一种重要的基本化工原料,用质谱法测得其相对 分子质量为 28。下图是以 A 为原料合成药物中间体 E 和树脂 K 的路线。

― → ― 已知:I.RBr四氢呋喃RMgBr
稀NaOH

Mg

RCH2CH2OH

― Ⅱ.RCHO+R′CH2CHO ― →

― → ―



(R、R′表示烃基或氢原子) (1)A 中官能团的结构简式是_____________________________________________。 (2)B― →C 的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)E 的分子式为 C4H8O。下列关于 E 的说法正确的是________(填字母序号)。 a.能与金属钠反应 b.分子中 4 个碳原子一定共平面 c.一定条件下,能与浓氢溴酸反应 d.与 CH2===CHCH2OCH2CH3 互为同系物 (4)G― →H 涉及到的反应类型有____________________________________________。 (5)I 的分子式为 C4H6O2,其结构简式为_______________________________________。 (6)J― →K 的化学方程式为_________________________________________________。 (7) 写 出 与 E 具 有 相 同 官 能 团 的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 : ________________________________________________________________________ (不考虑顺反异构,不考虑—OH 连在双键碳上的结构)。 9.(11 分)(2011· 山东高考)美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺 贝尔化学奖。 ― +CH2===CH—R―碱→
Pd

===CH—R+HX(X 为卤原子,R 为取代基)经由 Heck 反应合成 M(一种防晒 剂)的路线如下:

回答下列问题: (1)M 可发生的反应类型是________。 a.取代反应 c.缩聚反应 B.酯化反应 D.加成反应

(2)C 与浓 H2SO4 共热生成 F, F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色,F 的结构简式是 ________________________________________________________________________。 D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G,G 的结构简式是__________________。 (3)在 A→B 的反应中,检验 A 是否反应完全的试剂是________。 (4)E 的一种同分异构体 K 符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同 化学环境的氢,与 FeCl3 溶液作用显紫色。K 与过量 NaOH 溶液共热,发生反应的方程式为 _____________________________________________________________________________。 10.(14 分)(2012· 安徽高考)PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原 料经下列路线合成:

(已知:RC≡CH+

一定条件

― → ―

)

(1)AB 的反应类型是________;B 的结构简式是________。 (2)C 中含有的官能团名称是________;D 的名称(系统命名)是________。 (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含 1 个环(四元碳环)和 1 个羟基,但不含- O-O-键,半方酸的结构简式是________。 (4)由 B 和 D 合成 PBS 的化学方程式是_________________________________

________________________________________________________________________。 (5)下列关于 A 的说法正确的是________。 a.能使酸性 KMnO4 溶液或溴的 CCl4 溶液褪色 b.能与 Na2CO3 反应,但不与 HBr 反应 c.能与新制 Cu(OH)2 反应 d.1 mol A 完全燃烧消耗 5 mol O2 11.(18 分)(2011· 江苏高考)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:

回答下列问题: (1)在空气中久置, A 由无色转变为棕色,其原因是________。 (2)C 分子中有 2 个含氧官能团,分别为______和________(填官能团名称)。 (3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:________。 ①能与金属钠反应放出 H2;②是萘( )的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;

③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有 5 种不 同化学环境的氢。 (4)若 C 不经提纯, 产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为 C23H18O3), 是一种 E 酯。E 的结构简式为 ________________________________________________________________________。

(5) 已 知 : RCH2COOH ―△→ ―

PCl3

,写出以苯酚和乙醇为原料制备

OCH2COOCH2CH3 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: H2CCH2HBr,CH3CH2Br ―△→ CH3CH2OH ― 答 案 课时跟踪检测(三十五) 1.选 A 能发生银镜反应定有—CHO,与 H2 加成后生成物中定有—CH2OH。 2.选 B ①中,该有机物中没有酚羟基,不能与 FeCl3 发生显色反应,错误;②中,
NaOH 溶液

该有机物中含有碳碳双键, 能与高锰酸钾反应, 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色, 正确; ③中, 该有机物中含有碳碳双键(能加成)、羟基和羧基(能取代)、连羟基的碳原子的邻位碳原子上 有氢原子(能发生消去),正确;④中,该有机物含有一个羧基和一个酯基,1 mol 该有机物 最多可与 2 mol 氢氧化钠反应,错误。 3.选 C 该反应属于取代反应,乙酸香兰酯的分子式为 C10H10O4,在足量 NaOH 溶液 中香兰素分子中的羟基会发生反应。 4.选 B 键线式中每一个拐点表示一个碳原子,该物质分子式为 C9H16O2,对于只含 有 C、H、O 原子的分子来说,其 H 原子个数一定为偶数。 5.选 A E 为醇 D 氧化后的产物,不能发生银镜反应,则 E 只能为酮,所以 D 中一定 含有 结构(因 D 还能发生催化氧化),D 这种醇可以为

, 这五种醇, 对应的酯 A 就有 5 种。 6.选 D 由题知 M 的相对分子质量为 134,1.34 g M 为 0.01 mol,与足量的碳酸氢钠溶 液生成 0.02 mol CO2,由此可推出 M 分子中含二个羧基,再根据 M 分子无支链,可知 M 的 结构简式为 HOOCCHOHCH2COOH。M→A 是消去反应,A→B 是加成反应,B→C 包含 —COOH 与 NaOH 的中和反应和—Br 的水解反应,C 分子中含有多个亲水基,C 可溶于水,

D 错;符合条件的 M 的同分异构体还有

两种,C 正确。

7.解析:根据 C、H、O 原子的成键原则可知,M 分子结构中含有一个羧基、四个醇 羟基、一个六元环,故 M 的化学式为 C7H12O6,M 在浓硫酸存在下脱水生成 N,故 N 与 M 不是同分异构体; 分子结构中除含有羧基、 N 醇羟基外, 还含有碳碳双键, 可发生加成反应、 酯化反应、消去反应和卤代反应;A(138)+D→酯(166)+H2O(18),M(D)=166+18-138= 46,由于 A 中含有羧基和酚羟基,在一定条件下可以与醇发生酯化反应,也可以与羧酸发 生酯化反应,故 D 可为 CH3CH2OH 或 HCOOH。B 与 A 互为同分异构体,又能发生水解反 应,则 B 为酯,又因其苯环上的一氯代物只有两种,则另一个羟基在对位,故 B 为 。 答案:(1)C7H12O6 (2)AC (3) (4)CH3CH2OH 或 HCOOH

8.解析:A 是 CH2CH2,B 是

,D 是 CH2CHMgBr,E 是 CH2CHCH2CH2OH。

F 是 CH3CH2OH, 是 CH3CHO, G 由Ⅱ中信息可知, 是 CH3CHCHCHO,是 CH3CHCHCOOH, H I J 是 CH3CHCHCOOCH3,K 是 。(3)E 分子中有—OH,可与金属钠反应;由乙

烯结构可知,E 分子中有 3 个碳原子一定共平面;醇—OH 可与 HBr 发生取代反应;E 与 CH2CHCH2OCH2CH3 官能团不同,结构不同,不是同系物。(7)与 E 具有相同官能团的同分

异构体有 答案:(1)



(写成“C===C”不得分)


(2)

+NaOH―△→ ―
NaOH/醇

+NaBr+H2O

(写成“ (3)ac

―△→ CH2=== ―

,也可”)

(4)加成反应、消去反应 (5)CH3CH===CHCOOH (6)nCH3CHCH===COOCH3 ― → ― (7)CH3CH===CHCH2—OH、
一定条件

9.解析:(1)M 含有酯基,能够发生水解反应(属于取代反应),a 对;含有碳碳双键, 能够发生加成反应,d 对;不能发生缩聚反应和酯化反应。 (2) 根 据 图 示 转 化 关 系 , 可 以 推 断 C 为 (CH3)2CHCH2CH2OH , 则 F 为



D 为

,能够发生加聚反应,得到的高分子 G 为

。 (3)A 为 CH2===CHCHO,检验 A 是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊 液。 (4)根据 K 的结构特点,可以推断 K 为 ,与过量 NaOH 溶液共热的反

应为: 答案:(1)ad

+2NaOH― →NaOCH2OH+NaX+H2O。 ―



(2)(CH3)2CHCH===CH2

(3)新制氢氧化铜悬浊液(或新制银氨溶液) (4) +2NaOH― → ― +NaX+H2O 10.解析:(1)依据烯烃的性质和 A→B 是碳碳双键与氢气发生加成反应,故 B 的结构 简 式 为 HOOCCH2CH2COOH 。 (2) 利 用 已 知 信 息 和 合 成 图 可 知 C 的 结 构 简 式 为 HOCH2—C≡C—CH2OH,其中含有的官能团名称为碳碳三键、羟基;D 的 1、4 号碳原子 上含有羟基, D 的名称为 1,4故 丁二醇。 (3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构 特点可写出其结构简式。(4)根据 B、D 的结构简式可知合成 PBS 为缩聚反应。(5)物质 A 中 含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能与溴的 CCl4 溶液发生加成反应而褪色,a 项正确;可与 HBr 发生加成反应,b 项错;含有羧基,可与新制 Cu(OH)2 反应,c 项正确; 1 mol A 完全燃烧消耗 3 mol O2,d 项错。 答案:(1)加成反应(或还原反应) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基 1,4丁二醇


(3)

(5)ac 11.解析:(1)A 中有酚羟基,在空气中被氧化而由无色变为棕色;(2)C 中含氧官能团 的名称为醚键和羧基;(3)与金属钠反应放出氢气,表明分子中有羟基或羧基,取代基在萘 环的同一个苯环上,能发生水解反应,表明分子中有酯基,其中一种水解产物能发生银镜反

应,表明是甲酸酯,要符合另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢,则根据萘环结

构的对称性知,它的结构简式为:

。(4)根据 E 的分子

式及它是一种酯,以及 E 为 C→D 反应的副产物,可以推出 E 为



(5)根据题中 A→B→C 的反应,可以写出合成 成所需产物。 答案:(1)被空气中的 O2 氧化 (2)羧基 醚键

的路线,然后其与乙醇进一步合

(5)CH3CH2OH― →CH3CHO催化剂,△CH3COOH―△→ClCH2COOH ― ― → ― ― Cu,△ ― ― ― ― ― ― ―2?H ― → ―


O2

O2

PCl3

1?ClCH2COOH,△

― ― ― ― ― ― 浓硫酸,△ → ― ― ―

CH3CH2OH


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