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2010年高考化学二轮专题复习资料汇总---合成与推断


专题 16:有机物的推断和合成 16:
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【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点,理解其官能团的特征反应,根据物 专题目标】 质性质推断分析其结构和类别. 理解有机物分子中各基团间的相互影响. 关注外界条件对有 机反应的影响.掌握重要有机物间的相互转变关系. 【经典题型】 经典题型】 题型 1:根据反应物官能团的进行推导 【例 1】为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂 J,以降低其凝固点,扩大 燃料油品的使用范围.J 是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中 A 的氧化 产物不发生银镜反应:

试写出: (l)反应类型;a ,b ,P (2)结构简式;F ,H (3)化学方程式:D→E E+K→J 解析】 【解析】根据产物 J 的结构特点,采用逆推的方法得到 K,H,G,F 中含有碳碳双键,所以 F 为 1,4 加成产物. 规律总结】 【规律总结】 (1)合成原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离. (2)思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异. 将原料与产物的结构进行对比, 将原料与产物的结构进行对比 一比碳干的变化,二比官能团的差异. ①根据合成过程的反应类型, 所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息, 审题分 析,理顺基本途径. ②根据所给原料, 反应规律, 官能团引入,转换等特点找出突破点. ③综合分析,寻找并设计最佳方案. (3)方法指导:找解题的"突破口"的一般方法是: a.找已知条件最多的地方,信息量最大的;b.寻找最特殊的——特殊物质,特殊的反 应条件,特殊颜色等等;c.特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;d.如果不能直接推 断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意. (4)应具备的基本知识: ①官能团的引入: 引入卤原子(烯,炔的加成,烷,苯及其同系物,醇的取代等) 引入双键 ;引入双键 引入双键(醇,卤代 引入卤原子

烃的消去,炔的不完全加成等) 引入羟基 ;引入羟基 引入羟基(烯加水,醛,酮加 H2,醛的氧化,酯水解,卤 ;生成醛 生成醛, 代烃水解,糖分解为乙醇和 CO2 等) 生成醛,酮(烯的催化氧化,醇的催化氧化等) ②碳链的改变: 增长碳链(酯化,炔,烯加 HCN,聚合,肽键的生成等) ; 增长碳链 减少碳链(酯水解,裂化,裂解,脱羧,烯催化氧化,肽键水解等) 减少碳链 ③成环反应(不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯;酯化,分子间脱水,缩合, 聚合等) 题型 2:有机合成 【例 2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中 R 代表烃基, 副产物均已略去.

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2 分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 【解析】 解析】 (1)比较反应物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先消去,后 加成. (1)比较反应物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先加成,后 水解. 题型 3:根据题目提供信息,进行推断. 【例 3】请认真阅读下列 3 个反应:

利 用 这 些 反 应 , 按 以 下 步 骤 可 以 从 某 烃 A 合 成 一 种 染 料 中 间 体 DSD 酸 .

请写出 A,B,C,D 的结构简式.

A____________________B_________________C_______________D______________ 解析】 【解析】采用逆推法,充分使用题给信息,推得 A 为甲苯,先硝化得到 B,磺化得到 C.由于 氨基容易被氧化,所以 C 应该发生 3 反应,然后还原. 规律总结】 【规律总结】 【巩固练习】 巩固练习】 1,松油醇是一种调香香精,它是α,β,γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分 馏产品 A(下式中 O 是为区分两个羟基而人为加上的)经下列反应制得:
18

试回答: (1)α—松油醇的分子式 (2)α—松油醇所属的有机物类别是 (a)醇 (b)酚 (多选扣分) (c)饱和一元醇 (多选扣分) (c)氧化

(3)α—松油醇能发生的反应类型是 (a)加成 (b)水解

(4)在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现,写出 RCOOH 和α—松油醇反应的化 学方程式 (5)写结简式:β—松油醇 . ,γ—松油醇

2,化合物 A 最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯,玉米淀粉等 发酵制得,A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一.A 在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物 不能发生银镜反应.在浓硫酸存在下,A 可发生如下所示的反应. C2H5OH B 浓硫酸 A C3H6O3 E 能使溴水褪色 试写出: ⑴化合物的结构简式:A ⑵化学方程式:A→E 浓硫酸 加热 浓硫酸 加热 F(六原子环化 合物)C6H8O4 CH3COOH 浓硫酸 D

,B ,

,D

.

A→F ⑶反应类型:A→E

,A→F

. .

随堂作业】 【随堂作业】 1.工业上可用乙基蒽醌(A)制备 H2O2,其工艺流程可简单表示如下:

(1)A 的分子式为______,B 的分子式为_______. (2) 涉及氧化反应的反应式可写成: _______________. 涉及还原反应的反应式可写成: ____________. (3) "绿色化学"是当今社会人们提出的一个新概念.在绿色化学中,一个重要的衡量 指标是原子的利用率,其计算公式为:原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按 计 量 所 得 产 物 的 摩 尔 质 量 如 ,则制备

学工艺"中,理想状态原子利用就为 100%,试问该法生产 H2O2 可否称为理想状态的"绿 色工艺"?简述理由 .

18 2, 已知乙烯在催化剂作用下, 可被氧化生成乙醛, 试以 CH 2 = CH 2 , 16 O2 , 17 O2 ,H 2 O

O O || || 18 18 为主要原料合成 CH3 C O CH2 CH 2 O C CH3 .写出有关的化学方程式.
_______________________________________________. 3,写出以 CH 2 ClCH 2 CH 2 CH 2 OH 为原料制备 的各步反应方程式. (必要的

CH 2 CH 2 O CH 2 C=O

无机试剂自选)_______________________________________________________. 4,提示:通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃.如:

请观察下列化合物 A~H 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出) ,并填写空白:

(1)写出图中化合物 C,G,H 的结构简式:C________,G________,H_______. (2)属于取代反应的有(填数字代号,错答要倒扣分)________. 5, 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳 氧双键的结构:

下面是 9 个化合物的转变关系:

(1)化合物①是___________,它跟氯气发生反应的条件 A 是_________ (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的结构简式是:_______名称是 ______________________ (3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它. 此反应的化学 方程式是___________________________________________. 6,由乙烯和其它无机原料合成环状化合物 E,其合成过程如下:

H2C CH2

Br2

A

水 水

B

氧氧

C O

氧氧

D O O

脱水

E O
⑴写出 A,B,C,D 的结构简式 A ⑵写出 A 和 E 的水解反应的化学方程式: A 水解: E 水解: ,B , C

,D

.

; .

7,下图中①-⑧都是含有苯环的化合物.在化合物③中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而 反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl.请写出图中 由化合物③变成化合物④, 由化合物③变成化合物⑥, 由化合物⑧变成化合物⑦的化学方 程式(不必注明反应条件,但是要配平).

③→④ ⑧→⑦

③→⑥

8,某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁) ,它是一种有机酸盐.

(1)心舒宁的分子式为 . (2)中间体(I)的结构简式是 (3)反应①~⑤中属于加成反应的是 (填反应代号) . (4)如果将⑤,⑥两步颠倒,则最后得到的是(写结构简式)

. .

9,在金属锂和碘化亚铜存在的条件下,卤代烃间发生反应生成一种新的烃,如:
2 5 C 4 H 9 Cl → C 4 H 9 Li → ( C 4 H 9 ) 2 CuLi → C 4 H 9 — C 2 H 5 , 把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中: Li CuI C H Cl

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