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乙酰水杨酸的制备


乙酰水杨酸的制备
汇报人 陈彬清 樊威

01

实验目的 实验原理 实验仪器与试剂 实验步骤

目 录

02 03 04

CONTENTS

01
PART 01

实验目的

第一部分

实验目的

1
掌握乙酰化反应 的原理

2
学习乙酰水杨酸 的制备方法

3
巩固溶解、加热、 结晶、洗涤、重 结晶等操作

02
PART 02

实验原理

第二部分

实验原理

1

2

3

4

5

乙酰水杨酸又称为阿司匹林,是一种历史悠久的解热镇痛药, 乙酰水杨酸治疗范围极广,包括发烧、疼痛、偏头痛、急性风 湿、心包炎等疾病,甚至有研究表明每天服用低剂量(75至300

毫克)乙酰水杨酸能在三年内减少癌症发病率四分之一,并且
在五年之内把癌症引起的死亡率降低15%。

实验原理

传统方法
传统制备乙酰水杨酸的方法是将水杨酸与乙酸酐作用,通过乙酰化

反应,是水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水
杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂,其作用是破坏水杨酸分子中羧基 和酚羟基形成的氢键,从而使酰化反应容易完成。 反应方程式如下:

实验原理

传统方法存在的缺陷
对设备的腐蚀性 大,污染环境, ?输入文字内容 易产生副反应使 ?输入文字内容 产品泛淡红而不 利于提纯

传统上用浓硫酸 作催化剂的缺陷

?输入文字内容 因此对催化剂的 使用进行改进 ?输入文字内容

实验原理

对传统方法进行改进
查询文献对比各催化剂的利弊,以及考
虑到实验条件的限制,最终选择以硫酸

铝钾为催化剂在传统方法的基础上制备
乙酰水杨酸。

实验原理
1 硫酸铝钾分子体积较 大,分子中的质子极 易电离,是优良的质 子给予体 2 在均相反应中,质子 的酸性越强,越有利 于形成鎓盐 4







3
从而为其他亲核基 团的进攻提供了有 利条件

进而加快反应速度

反应原理
01

催化活性高

02

选择性好

使用硫酸铝钾 代替浓硫酸的 好处
04

03

原料价廉易得 对设备无腐蚀性 对环境无污染 催化效率比浓硫酸 强

05

03
PART 03

实验仪器与试剂

第三部分

实验试剂
水杨酸 乙酸酐 饱和碳酸氢钠 硫酸铝钾

浓盐酸 95%乙醇

1%三氯化铁溶 液

实验仪器

01
锥形瓶

02
抽滤瓶

03
布氏漏斗

04
水浴锅

04
PART 04

实验步骤

第四部分

制备的最佳条件

反应时间为30min
恒温70℃ n(水杨酸) :n(乙 酸酐)=1.0 :2.0 催化剂的用量为0.6g

乙酰水杨酸的制取

1
在100mL锥形瓶 中加入7.5mL乙 酸酐,一定量的 硫酸铝钾,恒温 搅拌使硫酸铝钾 溶解

2
再加入5.4g干燥 的水杨酸充分振 荡使水杨酸溶解 70℃水浴加热30 分钟,不断搅拌

3
冷却,加20mL 冷蒸馏水,不断 搅拌数分钟,置 于冷水浴中冷却 出现白色晶体

4
抽滤,(虑液弃 去),所得的滤 渣为粗制的乙酰 水杨酸

乙酰水杨酸的纯化

01
将乙酰水杨酸粗产品加 入到饱和碳酸氢钠溶液 中 ,搅拌至无气泡,抽 滤 ,滤去聚合物

02
滤液缓慢倒入盛有浓盐 酸的烧杯中 ,并不断搅 拌 ,有固体析出

03
将烧杯置于冰水浴中充 分冷却 ,使固体析出完 全

04
抽滤 ,干燥得到乙酰水 杨酸产品

合成产品的定性检验

将产品溶于 95% 乙醇中, 加入 2滴 1% 三氯化铁溶液

1

2

呈阴性反应 ,说明水杨酸在反应 中羟基已被酰化。

参考文献

?有机化学实验(陈红艳 丁来欣)
?阿司匹林的制备研究(侯德顺 钟红梅)

?乙酰水杨酸合成方法改进(李 远军 陈丽)

乙酰水杨酸制备实验的改进(
肖佳薇 朱团 潘亮)

?乙酰水杨酸的制备(耿涛 蔡红 蔡艳飞) 阿司匹林合成催化剂研究进 展(周卫国 莫清 吴颖等)

?乙酰水杨酸的制备探索(冉旗 王凯 林成等) 乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备 (王嘉林 周迎春 张鸿)

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